OH-dirigierte Alkinylierung von 2-Vinylphenolen mit Ethinylbenziodoxolonen: ein schneller Zugang zu terminalen 1,3-Eninen

Abstract Wir berichten über die Entwicklung der ersten direkten Alkinylierung von 2‐Vinylphenolen. Das optimierte hypervalente Iodreagens TIPS‐EBX* ermöglicht zusammen mit [(Cp*RhCl 2 ) 2 ] als Übergangsmetallkatalysator die Konstruktion einer Vielzahl von hochsubstituierten 1,3‐Eninen in Ausbeuten...

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Published in	Angewandte Chemie Vol. 127; no. 16; pp. 5033 - 5036
Main Authors	Finkbeiner, Peter, Kloeckner, Ulrich, Nachtsheim, Boris J.
Format	Journal Article
Language	German
Published	Weinheim WILEY-VCH Verlag 13.04.2015 Wiley Subscription Services, Inc
Subjects	Alkine C-H-Aktivierung Chemistry Enine Iodreagentien Rhodium
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Abstract	Abstract Wir berichten über die Entwicklung der ersten direkten Alkinylierung von 2‐Vinylphenolen. Das optimierte hypervalente Iodreagens TIPS‐EBX* ermöglicht zusammen mit [(Cp*RhCl 2 ) 2 ] als Übergangsmetallkatalysator die Konstruktion einer Vielzahl von hochsubstituierten 1,3‐Eninen in Ausbeuten von bis zu 98 %. Diese neue C‐H‐aktivierende Methode zeichnet sich durch eine exzellente Chemoselektivität und reine ( Z )‐Stereoselektivität aus, ist dabei besonders mild und toleriert viele funktionelle Gruppen. Des Weiteren wurden Modifikationen der so erhaltenen 1,3‐Enine untersucht. Unseres Wissens ist diese Reaktion das erste Beispiel einer OH‐dirigierten C‐H‐Alkinylierung mit hypervalenten Iodreagentien.
AbstractList	Abstract Wir berichten über die Entwicklung der ersten direkten Alkinylierung von 2‐Vinylphenolen. Das optimierte hypervalente Iodreagens TIPS‐EBX* ermöglicht zusammen mit [(CpRhCl 2 ) 2 ] als Übergangsmetallkatalysator die Konstruktion einer Vielzahl von hochsubstituierten 1,3‐Eninen in Ausbeuten von bis zu 98 %. Diese neue C‐H‐aktivierende Methode zeichnet sich durch eine exzellente Chemoselektivität und reine ( Z )‐Stereoselektivität aus, ist dabei besonders mild und toleriert viele funktionelle Gruppen. Des Weiteren wurden Modifikationen der so erhaltenen 1,3‐Enine untersucht. Unseres Wissens ist diese Reaktion das erste Beispiel einer OH‐dirigierten C‐H‐Alkinylierung mit hypervalenten Iodreagentien. Wir berichten uber die Entwicklung der ersten direkten Alkinylierung von 2-Vinylphenolen. Das optimierte hypervalente Iodreagens TIPS-EBX ermöglicht zusammen mit [(Cp*RhCl2)2] als Übergangsmetallkatalysator die Konstruktion einer Vielzahl von hochsubstituierten 1,3-Eninen in Ausbeuten von bis zu 98%. Diese neue C-H-aktivierende Methode zeichnet sich durch eine exzellente Chemoselektivität und reine (Z)-Stereoselektivität aus, ist dabei besonders mild und toleriert viele funktionelle Gruppen. Des Weiteren wurden Modifikationen der so erhaltenen 1,3-Enine untersucht. Unseres Wissens ist diese Reaktion das erste Beispiel einer OH-dirigierten C-H-Alkinylierung mit hypervalenten Iodreagentien.
Author	Kloeckner, Ulrich Nachtsheim, Boris J. Finkbeiner, Peter
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Notes	Wir danken der DFG (NA 955/1-1), dem Fonds der Chemischen Industrie (Sachkostenzuschuss) und der Carl-Zeiss-Stiftung (Promotionsstipendium für P.F.) für finanzielle Unterstützung. ArticleID:ANGE201412148 DFG Fonds der Chemischen Industrie istex:9DDC54726DA4BAA1030046EDC0FBDCC9BC0A24B0 ark:/67375/WNG-7TMZ1K03-H
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Publisher	WILEY-VCH Verlag Wiley Subscription Services, Inc
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