1-[N-(置換ピリジル) ベンズイミドイル] イミダゾール類の抗菌活性

• Published in: Journal of Pesticide Science Vol. 13; no. 2; pp. 221 - 229
• Main Authors: 弓田, 隆司, 吉村, 巧, 平川, 勝人, 澤井, 伸光, 小嶋, 芳幸
• Format: Journal Article
• Language: Japanese
• Published: 日本農薬学会 1988
• ISSN: 1348-589X; 0385-1559; 1349-0923
• DOI: 10.1584/jpestics.13.221

N-ピリジル-イミドィル-イミダゾール類の抗菌活性を, 酸部位およびN-ピリジン部位とに分け, キュウリのうどんこ病と灰色かび病の防除効果で検討した. 酸部位では, ortho 位に置換基を有するベンゼン環が最もよく, なかでも N-5-chloro-2-pyridyl に固定した酸部位には, 2-trifluoromethylphenyl 体がキュウリのうどんこ病に9.2ppm, 灰色かび病に11.6ppm (EC50) の高い予防効果を示した. またN-ピリジン部位の検討では, 酸部位を 2-methylphenyl に固定した結果, N-5-chloro-3-methyl-2-pyridyl 体が上記病害にそれぞれ12.5ppm以下および14.3ppm (EC50) と強い予防効果を示した. それぞれを組み合わせた化合物 1-[N-(5-chloro-3-methyl-2-pyridyl)-2-trifluoromethylbenzimidoyl] imidazole は, キュウリのうどんこ病, 灰色かび病に高い予防効果を示したばかりでなく, 治療効果, 根からの浸透移行による高い活性も有していた. さらに27種の病原菌で抗菌活性を調べた結果, 広い抗菌スペクトラムを有し, とくに子のう菌類, 担子菌類に強い活性を示した. またこの化合物は, 0.125ppmでイネいもち病菌 Pyricularia oryzae の菌糸の伸長を強く阻害し, トウモロコシの裸黒穂病菌 Ustilago maydis での検討では, 小生子の増殖を著しく阻害した. また栄養培地に上記化合物を1ppm混入したことで, エルゴステロールの生成を80.4%阻害した. これらの結果より, 本系統化合物は, 他のアゾール系殺菌剤と同様のエルゴステロール生合成阻害が主な作用機構であると考えられた.