1H-4(5)-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS
Compounds of formula (I) wherein R is selected from C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy, C1 to C6 alkylthio, carboxy, carboxy (C1 to C6)alkyl, formyl, C1 to C6 alkylcarbonyl, C1 to C6 alkylcarbonylalkoxy, nitro, trihalomethyl, hydroxy, amino, C1 to C6 alkylamino, di(C1 to C6 alkyl)amino, aryl, C1 to C6...
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Main Authors | , , , , , |
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Format | Patent |
Language | English French |
Published |
22.04.1999
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Edition | 6 |
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Abstract | Compounds of formula (I) wherein R is selected from C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy, C1 to C6 alkylthio, carboxy, carboxy (C1 to C6)alkyl, formyl, C1 to C6 alkylcarbonyl, C1 to C6 alkylcarbonylalkoxy, nitro, trihalomethyl, hydroxy, amino, C1 to C6 alkylamino, di(C1 to C6 alkyl)amino, aryl, C1 to C6 alkylaryl, halo, sulfamoyl and cyano; R is C1 to C20 hydrocarbylene, in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms and up to 6 carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulfur atoms, provided that R does not contain a -O-O- group, and provided also that the atom in R which is linked to the -SO2- moiety is a carbon atom; R is hydrogen or C1 to C15 hydrocarbyl, in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms and up to 3 carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulfur atoms, provided that R does not contain a -O-O- group; X is a bond or -NR -, wherein R is hydrogen or non-aromatic C1 to C5 hydrocarbyl (in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms and up to 2 carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulfur atoms, provided that R does not contain a -O-O- group), aryl(C1 to C3)alkyl or R represents a bond to R ; and a is from 0 to 2, and their pharmaceutically acceptable salts are useful as histamine H3 receptor ligands.
L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) et à leurs sels pharmaceutiquement acceptables qui s'avèrent utiles en tant que ligands du récepteur H de l'histamine. Dans la formule (I), R est sélectionné parmi les groupes C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylthio, C1-C6 carboxy, carboxy-C1-C6-alkyle, formyle, C1-C6 alkylcarbonyle, C1-C6 alkylcarbonylalcoxy, nitro, trihalométhyle, hydroxy, amino, C1-C6 alkylamino, di(alkyle C1-C6)amino, aryle, C1-C6 alkylaryle, halo, sulfanoyle et cyano; R est C1-C20 hydrocarbylène, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par des atomes d'halogène et jusqu'à 6 atomes de carbone peuvent être remplacés par des atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, à condition que R , ne contienne pas de groupe -O-O-, et que l'atome de R qui est lié à la fraction -SO2- soit un atome de carbone; R est hydrogène ou C1-C15 hydrocarbyle, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par des atomes d'halogène, d'azote ou de soufre, à condition que R ne contienne pas de groupe -O-O-; X représente une liaison ou -NR -, où R est hydrogène ou C1-C5 hydrocarbyle non aromatique (dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène ne peuvent être remplacés par des atomes d'halogène, et jusqu'à 2 atomes de carbone peuvent être remplacés par des atomes d'oxygène, d'azote, ou de soufre, à condition que R ne contienne pas de groupe -O-O-), aryle-(C1-C3)-alkyle C1-C3, ou R représente une liaison avec R ; et a est compris entre 0 et 2. |
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AbstractList | Compounds of formula (I) wherein R is selected from C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy, C1 to C6 alkylthio, carboxy, carboxy (C1 to C6)alkyl, formyl, C1 to C6 alkylcarbonyl, C1 to C6 alkylcarbonylalkoxy, nitro, trihalomethyl, hydroxy, amino, C1 to C6 alkylamino, di(C1 to C6 alkyl)amino, aryl, C1 to C6 alkylaryl, halo, sulfamoyl and cyano; R is C1 to C20 hydrocarbylene, in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms and up to 6 carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulfur atoms, provided that R does not contain a -O-O- group, and provided also that the atom in R which is linked to the -SO2- moiety is a carbon atom; R is hydrogen or C1 to C15 hydrocarbyl, in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms and up to 3 carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulfur atoms, provided that R does not contain a -O-O- group; X is a bond or -NR -, wherein R is hydrogen or non-aromatic C1 to C5 hydrocarbyl (in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms and up to 2 carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulfur atoms, provided that R does not contain a -O-O- group), aryl(C1 to C3)alkyl or R represents a bond to R ; and a is from 0 to 2, and their pharmaceutically acceptable salts are useful as histamine H3 receptor ligands.
L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) et à leurs sels pharmaceutiquement acceptables qui s'avèrent utiles en tant que ligands du récepteur H de l'histamine. Dans la formule (I), R est sélectionné parmi les groupes C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylthio, C1-C6 carboxy, carboxy-C1-C6-alkyle, formyle, C1-C6 alkylcarbonyle, C1-C6 alkylcarbonylalcoxy, nitro, trihalométhyle, hydroxy, amino, C1-C6 alkylamino, di(alkyle C1-C6)amino, aryle, C1-C6 alkylaryle, halo, sulfanoyle et cyano; R est C1-C20 hydrocarbylène, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par des atomes d'halogène et jusqu'à 6 atomes de carbone peuvent être remplacés par des atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, à condition que R , ne contienne pas de groupe -O-O-, et que l'atome de R qui est lié à la fraction -SO2- soit un atome de carbone; R est hydrogène ou C1-C15 hydrocarbyle, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par des atomes d'halogène, d'azote ou de soufre, à condition que R ne contienne pas de groupe -O-O-; X représente une liaison ou -NR -, où R est hydrogène ou C1-C5 hydrocarbyle non aromatique (dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène ne peuvent être remplacés par des atomes d'halogène, et jusqu'à 2 atomes de carbone peuvent être remplacés par des atomes d'oxygène, d'azote, ou de soufre, à condition que R ne contienne pas de groupe -O-O-), aryle-(C1-C3)-alkyle C1-C3, ou R représente une liaison avec R ; et a est compris entre 0 et 2. |
Author | KALINDJIAN, SARKIS, BARRET PETHER, MICHAEL, JOHN STEEL, KATHERINE, ISABEL, MARY TOZER, MATTHEW, JOHN LINNEY, IAN, DUNCAN COOKE, TRACEY |
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