N-ACETYLCARBOXYMETHYLCHITOSAN DERIVATIVE AND PRODUCTION THEREOF

• Main Authors: INOUE, KAZUHIRO, AONO, KATSUTOSHI, ITO, TERUOMI, OKUNO, SATOSHI
• Format: Patent
• Language: English; Japanese
• Published: 05.03.1992
• Subjects: CHEMISTRY; COMPOSITIONS BASED THEREON; DERIVATIVES THEREOF; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; POLYSACCHARIDES; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP

A novel N-acetylcarboxymethylchitosan derivative represented by general formula (I) and having the following properties (1) to (4): (1) degree of carboxymethylation: 0.5 - 1.2, (2) molecular weight (according to gel filtration): 3,000 - 300,000, (3) a/(a+b): 0.01 - 1 wherein a = a1? + a2?, (4) P/X (by mole): 0.1 - 1. Formula (I), wherein R1? and R2? represent each hydrogen or carboxymethyl; P represents R3?CO, R4?NH or R5?O; Q represents hydrogen or hydroxy; X represents a peptide chain containing 1 to 10 same or different amino acid residues; R3?COOH, R4?NH2? and R5?OH represent carboxylic acid, amine and alcohol compounds, respectively; a1? and a2? represent each 0 or a positive integer except for the case where both of them are 0 at the same time; and b represents a positive integer. When the P group in the formula (I) represents a group derived from a pharmaceutical compound, the substance of the formula (I) is useful as a drug improved in the directivity toward a target organ. Nouveau dérivé de N-acétylcarboxyméthylchitosan répondant à la formule générale (I) et présentant les caractéristiques (1) jusqu'à (4): (1) degré de carboxyméthylation compris entre 0,5 et 1,2; (2) poids moléculaire (selon le filtrage sur gel) compris entre 3.000 et 300.000; (3) a/(a+b) : 0.01 - 1 où a = a1 + a2; (4) P/X (par mole) : de 0,1 à 1. Dans ladite formule (I), R1 et R2 représentent chacun hydrogène ou carboxyméthyle; P représente R3CO, R4 ou R5; Q représente hydrogène ou hydroxy; X représente une chaîne peptidique contenant de 1 à 10 résidus identiques ou différents d'acides aminés; R3COOH, R4NH2 et R5OH représentent respectivement des composés d'acide carboxylique, d'amine et d'alcool; a1 et a2 représentent chacun 0 ou un nombre entier positif à moins qu'ils ne soient tous les deux 0 en même temps; et b représente un nombre entier positif. Lorsque le groupe P de la formule (I) représente un groupe dérivé d'un composé pharmaceutique, la substance de la formule (I) est utile en tant que médicament dont la directivité envers un organe-cible est améliorée.