METHOD FOR PRODUCING POLYISOCYANATES COMPRISING IMINOOXADIAZINEDIONE GROUPS USING CATALYST MIXTURES

• Main Authors: RICHTER, Frank, GRAHL, Michael, ROSE, Dirk, SCHWARZ, Ido, SOMMER, Stefan, THIERING, Steven, LATORRE MARTINEZ, Irene, KRUMMHEUER, Inga, SCHLEMMER, Claudine
• Format: Patent
• Language: English; French; German
• Published: 21.02.2019
• Subjects: CHEMISTRY; COMPOSITIONS BASED THEREON; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONSONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten, die mindestens 10 mol-% an Iminooxadiazindiongruppen, bezogen auf die Summe der im Polyisocyanat enthaltenen Iminooxadiazindion- und Isocyanuratgruppen, enthalten, durch Umsetzung wenigstens eines organischen Di- oder Polyisocyanats mit unabhängig voneinander aliphatisch, cycloaliphatisch und/oder araliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen, in Gegenwart von Katalysatoren für die Isocyanatmodifizierung umfassend: - wenigstens ein quaternäres Phosphoniumsalz der allgemeinen Formel R4P+A-, wobei R unabhängig voneinander für gleiche oder verschiedene, substituierte oder unsubstituierte, ggf. verzweigte, aliphatische C1-C20 Reste, aromatische C6-C20 Reste oder aliphatische C7-C20 Reste steht und ggf. zwei oder mehrere Reste R untereinander und mit dem Phosphoratom auch gesättigte oder ungesättigte Cyclen bilden können, und A- für ein Anion ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxid, Alkoholat, Carboxylat, Azolat, Imidazolat, Triazolat, Chlorid, Fluorid und Polyfluoridanionen {F- · n(HF)} steht, wobei n beliebige Werte zwischen 0,1 und 20 annehmen kann, und wenigstens ein quaternäres Ammoniumsalz der allgemeinen Formel R4N+A-, wobei R unabhängig voneinander für gleiche oder verschiedene, substituierte oder unsubstituierte, ggf. verzweigte, aliphatische C1-C20 Reste, aromatische C6-C20 Reste oder aliphatische C7-C20 Reste steht und ggf. zwei oder mehrere Reste R untereinander und mit dem Stickstoffatom auch gesättigte oder ungesättigte Cyclen bilden können, und A- für ein Anion ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxid, Alkoholat, Carboxylat, Azolat, Imidazolat, Triazolat, Chlorid, Fluorid und Polyfluoridanionen {F- · n(HF)} steht, wobei n beliebige Werte zwischen 0,1 und 20 annehmen kann, mit der Maßgabe, dass A- in wenigstens einem der quaternären Phosponiumsalze und/oder in wenigstens einem der quaternären Ammoniumsalze für Fluorid oder Polyfluoridanionen {F- · n(HF)} steht, wobei n beliebige Werte zwischen 0,1 und 20 annehmen kann. The invention relates to a method for producing polyisocyanates which comprise at least 10 mol% of iminooxadiazinedione groups based on the sum total of the iminooxadiazinedione and isocyanurate groups present in the polyisocyanate, by reacting at least one organic diisocyanate or polyisocyanate with isocyanate groups which are independently aliphatically, cycloaliphatically and/or araliphatically bonded, in the presence of catalysts for the isocyanate modification, comprising: - at least one quaternary phosphonium salt of general formula R4P+A-, with R independently representing identical or different, substituted or unsubstituted, optionally branched, aliphatic C1-C20 radicals, aromatic C6-C20 radicals or aliphatic C7-C20 radicals and optionally two or more radicals R may also form saturated or unsaturated rings with one another and with the phosphorus atom, and A- represents an anion selected from the group consisting of hydroxide, alkoxide, carboxylate, azolate, imidazolate, triazolate, chloride, fluoride and polyfluoride anions {F- · n(HF)}, wherein n may assume any desired values between 0.1 and 20, and at least one quaternary ammonium salt of general formula R4N+A-, with R independently representing identical or different, substituted or unsubstituted, optionally branched, aliphatic C1-C20 radicals, aromatic C6-C20 radicals or aliphatic C7-C20 radicals and optionally two or more radicals R may also form saturated or unsaturated rings with one another and with the nitrogen atom, and A- represents an anion selected from the group consisting of hydroxide, alkoxide, carboxylate, azolate, imidazolate, triazolate, chloride, fluoride and polyfluoride anions {F- · n(HF)}, wherein n may assume any desired values between 0.1 and 20, with the proviso that A-, in at least one of the quaternary phosphonium salts and/or in at least one of the quaternary ammonium salts, represents fluoride or polyfluoride anions {F- · n(HF)}, wherein n may assume any desired values between 0.1 and 20. L'invention concerne un procédé permettant de préparer des polyisocyanates qui contiennent au moins 10% en mole de groupes imino-oxadiazine-dione, rapporté à la somme des groupes imino-oxadiazine-dione et isocyanurate contenus dans le polyisocyanate, par réaction d'au moins un di- ou polyisocyanate organique avec des groupes isocyanate liés indépendamment les uns des autres de manière aliphatique, cycloaliphatique et/ou araliphatique, en présence de catalyseurs pour la modification d'isocyanates, comprenant : au moins un sel de phosphonium quaternaire de formule générale R4P+A-, R désignant indépendamment les uns des autres des restes C1-C20 aliphatiques, des restes C6-C20 aromatiques ou des restes C7-C20 aliphatiques, identiques ou différents, substitués ou non substitués, éventuellement ramifiés, et éventuellement deux restes R ou plus pouvant également former entre eux et avec l'atome de phosphore des cycles saturés ou non saturés, et A désignant un anion sélectionné dans le groupe comprenant hydroxyde, alcoolate, carboxylate, azolate, imidazolate, triazolate, chlorure, fluorure et anions de polyfluorure {F- · n(HF)}, n pouvant prendre de quelconques valeurs comprises entre 0,1 et 20, et au moins un sel d'ammonium quaternaire de formule générale R4N+A-, R désignant indépendamment les uns des autres des restes C1-C20 aliphatiques, des restes C6-C20 aromatiques ou des restes C7-C20 aliphatiques, identiques ou différents, substitués ou non substitués, éventuellement ramifiés, et éventuellement deux restes R ou plus pouvant former entre eux et avec l'atome d'azote également des cycles saturés ou non saturés, et A- désignant un anion sélectionné dans le groupe comprenant hydroxyde, alcoolate, carboxylate, azolate, imidazolate, triazolate, chlorure, fluorure et anions de polyfluorure {F- · n(HF)}, n pouvant prendre de quelconques valeurs comprises entre 0,1 et 20, sous réserve que A- désigne, dans au moins un des sels de phosphonium quaternaires et/ou dans au moins un des sels d'ammonium quaternaires, fluorure ou anions de polyfluorure {F- · n(HF)}, n pouvant prendre de quelconques valeurs comprises entre 0,1 et 20.