METHOD FOR PRODUCING 3-HALOGENATED ALKYL PYRAZOLE DERIVATIVE

• Main Authors: MATSUMURA, Yasushi, SAWAGUCHI, Masanori
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 06.10.2016
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

The present invention provides a method for producing a 3-halogenated alkyl pyrazole derivative (3) with high yield from a low-cost starting material compound by an industrially practicable reaction operation without requiring an inefficient separation operation, while suppressing the generation of isomers. According to the present invention, a 3-halogenated alkyl pyrazole derivative represented by formula (3) is produced by reacting a compound represented by formula (1) and a compound represented by formula (2) with each other, and then reacting the resulting product with a base or an acid. (In the formulae, R1 represents a C1-6 halogenated alkyl group; each of R2 and R3 independently represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C6-18 aryl group, a substituted C6-26 aryl group, a C4-12 heteroaryl group or a substituted C4-30 heteroaryl group; X represents -CN, -CONR4R5 or COOR6; and each of R4, R5 and R6 independently represents a C1-6 alkyl group.) La présente invention concerne un procédé de production d'un dérivé alkyl pyrazole 3-halogéné (3) avec rendement élevé à partir d'un composé matériau de départ de faible coût grâce à une opération de réaction pouvant être pratiquée à une échelle industrielle sans nécessiter d'opération de séparation inefficace, tout en supprimant la production d'isomères. Selon la présente invention, un dérivé alkyl pyrazole 3-halogéné représenté par la formule (3) est produit en faisant réagir un composé représenté par la formule (1) et un composé représenté par la formule (2) l'un avec l'autre, et ensuite en faisant réagir le produit résultant avec une base ou un acide. (Dans les formules, R1 représente un groupe alkyle halogéné en C1 à C6 ; chacun de R2 et R3 représente indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe aryle en C6 à C18, un groupe aryle en C6 à C26 substitué, un groupe hétéroaryle en C4 à C12 ou un groupe hétéroaryle en C4 à C30 substitué ; X représente un groupe -CN, -CONR4R5 ou COOR6 ; et chacun de R4, R5 et R6 représente indépendamment un groupe alkyle en C1 à C6.) 　本発明は、安価な原料化合物から、異性体の生成を抑制し、効率の悪い分離操作を必須とせずに、工業的に実施可能な反応操作により、高収率で３－ハロゲン化アルキルピラゾール誘導体（３）を製造する方法を提供する。　本発明では、下式（１）で表される化合物と下式（２）で表される化合物とを反応させ、次に塩基または酸と反応させて下式（３）で表される３－ハロゲン化アルキルピラゾール誘導体を製造する。［式中、Ｒ１はＣ１～６のハロゲン化アルキル基を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１～６のアルキル基、Ｃ６～１８のアリール基、置換基を有するＣ６～２６のアリール基、Ｃ４～１２のヘテロアリール基または置換基を有するＣ４～３０のヘテロアリール基を表し、Ｘは－ＣＮ、－ＣＯＮＲ４Ｒ５またはＣＯＯＲ６を表し、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して、Ｃ１～６のアルキル基を表す。］