PROCESS FORPREPARATION OF ALKOXYBENZAMIDES AND THIAZOLYL ISOCYANATES

• Main Authors: AWANO, HIROKAZU, KOITO, MITSUO, KUSUMOTO, MASAHIKO
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 25.09.2003
• Edition: 7
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Alkoxybenzamides represented by the general formula (3): (3) [wherein R1 to R5 are each H, alkyl, or alkoxy; R6 is an aromatic heterocyle; and A is O or S] are produced by reacting an alkoxybenzene represented by the general formula (1): (1) with an isocyanate represented by the general formula (2): (2) in the presence of a Lewis acid. Further, thiazolyl isocyanates of the general formula (5) included among the isocyanates of the general formula (2) are prepared from aminothiazoles and carbonyl halides: (5) [wherein R1 is H, alkyl, alkoxy, or the like; and R2 is H, halogeno, alkyl, or the like, with the proviso that the cases wherein both R1 and R2 are H are excepted]. The invention enables production of alkoxybenzamides in fewer steps in high yield and also provides thiazolyl isocyanates useful for the production of ureas, carbamates, and aromatic amides bearing thiazole rings. L'invention concerne des alcoxybenzamides représentés par la formule (3) [où R1 à R5 représentent chacun H, alkyle ou alcoxy; R6 représente un hétérocycle aromatique; et A représente O ou S] produits par réaction d'un alcoxybenzène représenté par la formule (1) avec un isocyanate représenté par la formule (2) en présence d'un acide de Lewis. En outre, les isocyanates de thiazolyl représentés par la formule (5) compris dans les isocyanates représentés par la formule (2) sont préparés à partir d'aminothiazoles et d'halogénures de carbonyle. Dans la formule (5) R1 représente H, alkyle, alcoxy ou analogue; R2 représente H, halogéno, alkyle ou analogue à condition que les cas où R1 et R2 représentent tous les deux H soient exclus. L'invention permet de produire des isocyanates de thiazolyl utilisés pour produire des alcoxybenzamides en un nombre de phases réduit et à un rendement élevé, et des isocyanates de thiazolyl utilisés pour produire des urées, des carbamates et des amides aromatiques portant des noyaux thiazole.