Phenylpiperazine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical composition comprising them and use thereof

• Main Authors: VISSER GERBEN M, TIPKER JACOBUS, KRUSE CORNELIS G, VAN HES ROELOF, VAN DER HEIJDEN JOHANNES A. M, TULP MARTINUS T. M, VAN VLIET BERNARD J
• Format: Patent
• Language: English; Slovak
• Published: 07.09.2009
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

Described are phenylpiperazine derivatives of formula (I), wherein X is 1) a group of formula (1) wherein S1 is hydrogen or halogen, S2 and S3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl or benzyl, S4 represents two hydrogen atoms or an oxo group, S5 is H or C1-C4 alkyl and Y is CH2, O or S, or 2) a group of formula (2) wherein S1 has the above meaning and R is H, C1-C4 alkyl, C1-C6 alkoxyalkyl, C2-C4 alkenyl or C2-C4 alkynyl, or 3) a group of formula (3) wherein S1 has the above meaning and Z is CH2, O or N, or 4) a group of formula (4) wherein S1 has the above meaning, or 5) a group of formula (5) wherein S1 has the above meaning and A is O or N, linked to the piperazine ring with position 5 or 8, or 6) a group of formula (6) wherein S1 has the above meaning and S6 and S7 represent hydrogen atoms or an oxo group, or 7) a group of formula (7) wherein one of the dotted lines can represent a double bond, S1 has the above meaning, and P=T=Q=nitrogen or P=T=nitrogen and Q=CH or CH2 or P=Q=nitrogen and T=CH, CH2, C-CH3 or CH-CH3 or P=nitrogen, and T and Q are CH or CH2 or P=nitrogen, T is CH or CH2 and Q is sulphur, m is 2 to 6; n is 0 to 2; R5 and R6 are independently H or C1-C4 alkyl; or R5+R6 represent a group -(CH2)p- wherein p is 3 to 5; and R7 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, halogen or cyano; or R6+R7 (R7 at position 7 of the indole group) represent a group -(CH2)q, wherein q is 2 to 4, and salts thereof; a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing thereof. Opisujú sa deriváty fenylpiperazínu vzorca (I), kde X je 1) skupina vzorca (1), kde S1 je vodík alebo halogén, S2 a S3 sú nezávisle vodík C1-6alkyl, fenyl alebo benzyl, S4 sú dva vodíky alebo oxoskupina, S5 je H alebo C1-4alkyl a Y je CH2, O alebo S, alebo 2) skupina vzorca (2), kde S1 má uvedený význam a R je H, C1-4alkyl, C2-6alkoxyalkyl, C2-4alkenyl alebo C2-4alkinyl, alebo 3) skupina vzorca (3), kde S1 má uvedený význam a Z je CH2, O alebo N, alebo 4) skupina vzorca (4), kde S1 má uvedený význam, alebo 5) skupina vzorca (5), kde S1 má uvedený význam a A je O alebo N, a keď skupina vzorca (5) je naviazaná na piperazínový kruh v polohe 5 alebo 8, alebo 6) skupina vzorca (6), kde S1 má uvedený význam a S6 a S7 sú atómy vodíka alebo oxoskupina, alebo 7) skupina vzorca (7), kde jedna z prerušovaných čiar môže byť dvojitá väzba, S1 má uvedený význam a P = T = Q = dusík alebo P = T = dusík a Q = CH alebo CH2, alebo P = Q = dusík a T = CH, CH2, C-CH3 alebo CH-CH3, alebo P = dusík, a T a Q sú CH alebo CH2, alebo P = dusík, T je CH alebo CH2 a Q je síra, m je 2 až 6; n je 0 až 2; R5 a R6 sú nezávisle H alebo C1-3alkyl; alebo R5 + R6 sú -(CH2)p-, kde p je 3 až 5; a R7 je C1-3alkyl, C1-3alkoxy, halogén alebo kyanoskupina; alebo R6 + R7 (R7 je v polohe 7 indolu) sú -(CH2)q-, kde q je 2 až 4 a ich soli; spôsob ich prípravy a farmaceutická kompozícia s ich obsahom.