METHOD OF OBTAINING p-IODOPHENYLFATTY ACIDS

• Main Authors: ZHDANKIN VIKTOR VLADIMIROVICH, DRYGUNOVA LARISA ALEKSANDROVNA, MATVEEVA OL'GA VASIL'EVNA, JUSUBOV MEKHMAN SULEJMANOVICH, VLASOV SERGEJ SERGEEVICH, JUSUBOVA ROZA JAVIDOVNA, TRET'JAKOVA OL'GA NIKOLAEVNA, AFIJAN POLINA JUR'EVNA, LAR'KINA MARIJA SERGEEVNA
• Format: Patent
• Language: English; Russian
• Published: 20.07.2014
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: method of obtaining p-iodophenylfatty acids includes obtaining an intermediate product with the following introduction of a iodine atom, where at the first stage obtained is a iodonium salt based on phenylfatty acid and diacetoxyiodinebenzol in a medium of acetic acid and in the presence of sulphuric acid, at a temperature of loading of initial compounds of 0-5°C and the following temperature of carrying out reaction of 20-28°C, obtaining of the iodonium salt is carried out with a molar ratio of phenylfatty acid and diacetoxyiodinebenzol (DIB) 1:1.1, with mixing for 5 hours, the iodonium salt is separated in the form of poorly soluble in water iodonium iodide, for this purpose a water solution of potassium iodide is added to a reaction mixture, a sediment of iodonium iodide released after it is separated by filtering, then the iodonium salt is decomposed by boiling in toluol, a conclusion about the end of decomposition is made by dissolution of iodonium salt crystals, insoluble in toluol, after that, in order to separate p-iodophenylfatty acid, a solution of NaHCOis added in the reaction mass, a water phase is separated, acidated with sulphuric acid, p-iodophenylfatty acid is extracted with ethylacetate, an ethylacetate fraction is dehydrated with water-free NaSO, a solvent is distillated under vacuum and p-iodophenylfatty acid is obtained. The method makes it possible with 100% para-selectivity to introduce an atom of iodine in a para-position of an aromatic ring of phenylfatty acid, excluding formation of ortho-isomer and obtain para-iodophenylfatty acids.EFFECT: method is simple, without application of highly toxic and expansive compounds, and makes it possible to obtain p-iodophenylfatty acids with the high output, is promising for production in an industrial quantity.4 cl, 3 dwg, 7 ex Изобретение относится к способу получения п-иодфенилжирных кислот на основе иодониевых солей, соответствующему принципам «зеленой» химии, которые могут применяться в различных областях техники, в том числе в органической и фармацевтической химии, биохимии и в медицине, в частности в качестве радиофармпрепаратов. Способ получения п-иодфенилжирных кислот включает получение промежуточного продукта с последующим введением атома иода, где на первом этапе получают иодониевую соль на основе фенилжирной кислоты и диацетоксииодбензола в среде уксусной кислоты и в присутствии серной кислоты, при температуре загрузки исходных соединений 0-5°C и дальнейшей температуре проведения реакции 20-28°C, при этом получение иодониевой соли проводят при мольном соотношении фенилжирной кислоты и диацетоксииодбензола (ДИБ) 1:1.1, при перемешивании в течение 5 часов, иодониевую соль выделяют в виде малорастворимого в воде иодоний иодида, для этого в реакционную смесь добавляют водный раствор калий иодида, выделившийся при этом осадок иодоний иодида отделяют фильтрацией, далее иодониевую соль разлагают кипячением в толуоле, о завершении разложения судят по растворению кристаллов иодониевой соли, нерастворимых в толуоле, после этого, для выделения п-иодфенилжирной кислоты, в реакционную массу добавляют водный раствор NaHCO, отделяют водную фазу, подкисляют серной кислотой, экстрагируют п-иодфенилжирную кислоту этилацетатом, обезвоживают этилацетатную фракцию безводным NaSO, растворитель отгоняют под вакуумом и получают п-иодфенилжирную кислоту. Способ позволяет со 100%-ной пара-селективностью ввести атом иода в пара-положение аромат