PROCESS FOR PREPARING QUINOLONE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

• Main Authors: BAE, HYUN-SUB, KIM, MOON-SIK, TAE, HYUN-SUB, LIM, HYUN-SUK, SIM, YOUNG-KI, CHO, JAEUN, PARK, YANG-KI
• Format: Patent
• Language: English; Korean
• Published: 27.11.1997
• Edition: 6
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Two kinds of synthetic method of quinolone carboxylic acid derivative is disclosed in this invention. (1) compound of general formula(XX) or its salt where Z represents cyano group is oxidized to synthesize compound of general formula(XXI) or its salt, then converted into compound of general formula(I) or its salt by Hofmann transposition to produce quinolone carboxylic acid derivative . (2) compound of general formula(XX) or its salt where Z represents nitro group is reduced to produce quinolone carboxylic acid derivative. 본 발명은 Z가 시아노인 일반식(XX)의 화합물 또는 그의 염을 산화시켜 일반식(XXI)의 화합물 또는 그의 염을 제조한 후 통상적인 호프만 전위반응을 수행하거나, Z가 니트로인 일반식(XX)의 화합물을 환원시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 식에서 R은 치환되거나 비치환된 저급알킬 그룹, 저급알케닐 그룹, 사이클로프로필 그룹, 아릴 그룹 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며; R는 수소 원자, 할로겐 원자, 알콕시 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 저급알킬아미노 그룹, 또는 디-저급알킬아미노 그룹을 나타내고; R는 수소 원자 또는 카복실 보호 그룹을 나타내며; A는 질소 원자 또는 C-R를 나타내고, 여기에서 R는 수소 원자, 할로겐 원자, 저급알킬 그룹 또는 알콕시 그룹을 나타내며; X는 할로겐 원자를 나타내고 ; n은 1 내지 4의 정수를 나타내며; Z는 시아노 그룹 또는 니트로 그룹을 나타낸다. 본 발명은 또한 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조를 위한 신규의 중간체에 관한 것이다.