(Z,Z,E)-1-CHLORO-6,10,12-PENTADECATRIENE AND METHOD FOR PRODUCING (Z,Z,E)-7,11,13-HEXADECATRIENAL USING THE SAME

• Main Authors: YAMASHITA MIYOSHI, ISHIBASHI NAOKI, MIYAKE HIROKI, FUKUMOTO TAKEHIKO
• Format: Patent
• Language: English; Japanese
• Published: 23.10.2014
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide (Z,Z,E)-1-chloro-6,10,12-pentadecatriene that can be synthesized without an oxidation reaction and a method for producing (Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal using the same without performing an oxidation reaction.SOLUTION: There is provided a method for producing (Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal, the method comprising at least: a step of converting (Z,Z,E)-1-chloro-6,10,12-pentadecatriene into a Grignard reagent, followed by a reaction with ethyl orthoformate to obtain (Z,Z,E)-1,1-diethoxy-7,11,13-hexadecatriene; and a step of treating the (Z,Z,E)-1,1-diethoxy-7,11,13-hexadecatriene with an acid to obtain (Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal. 【課題】酸化反応を行わずに合成できる（Ｚ，Ｚ，Ｅ）−１−クロロ−６，１０，１２−ペンタデカトリエン及びこれを用いた酸化反応を行わない（Ｚ，Ｚ，Ｅ）−７，１１，１３−ヘキサデカトリエナールの製造方法を提供する。【解決手段】（Ｚ，Ｚ，Ｅ）−１−クロロ−６，１０，１２−ペンタデカトリエンをグリニャール試薬に変換した後、オルト蟻酸エチルを反応させて（Ｚ，Ｚ，Ｅ）−１，１−ジエトキシ−７，１１，１３−ヘキサデカトリエンを得るステップと、上記（Ｚ，Ｚ，Ｅ）−１，１−ジエトキシ−７，１１，１３−ヘキサデカトリエンを酸で処理して（Ｚ，Ｚ，Ｅ）−７，１１，１３−ヘキサデカトリエナールを得るステップとを少なくとも含む（Ｚ，Ｚ，Ｅ）−７，１１，１３−ヘキサデカトリエナールの製造方法が提供される。【選択図】なし