Process for the industrial production of dimethoxyethanal

• Main Authors: DRESSAIRE, GILLES, SCHOUTEETEN, ALAIN
• Format: Patent
• Language: English; French; German
• Published: 27.07.1994
• Edition: 5
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; APPARATUS THEREFOR; CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOIDCHEMISTRY; CHEMISTRY; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PERFORMING OPERATIONS; PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL; THEIR RELEVANT APPARATUS; TRANSPORTING

Process for the continuous preparation of dimethoxyethanal (DME) in which glyoxal, as a 70 weight % aqueous solution, is continuously reacted with 8 to 12 mol of methanol/mol of glyoxal in the presence of a cation exchange resin and the reaction solution obtained is then subjected to a first distillation, at atmospheric pressure, in order to recover more than 90% of the unconverted methanol which is recycled, and then to a second distillation, at a pressure below 10 +/- 2 kPa, in order to isolate an aqueous mixture containing most of the DME and of the 1,1,2,2,-tetramethoxyethane (TME) formed. This mixture, after dilution with water (water/TME molar ratio 29 +/- 4), is subjected to a distillation, at a pressure below 19 kPa, in order to remove, at the head, an aqueous mixture containing more than 98.5% of the TME present and to thus obtain an aqueous DME solution with a purity greater than 98.5%, and, in parallel with these operations, the aqueous mixture containing the TME as well as the distillation foot emerging from the distillation column of the aqueous mixture containing most of the DME and of the TME is continuously treated, while hot, in the presence of a cation exchange resin in order to obtain a water/methanol/glyoxal mixture from which the methanol is evaporated, which methanol is recycled with the methanol recovered above, after which half is recycled with the starting aqueous glyoxal solution, after having been concentrated, and half is recycled with the aqueous mixture containing the TME. Procédé de préparation continu du diméthoxyéthanal (DME) dans lequel on fait réagir, en continu, du glyoxal en solution aqueuse à 70 % pondéral avec 8 à 12 moles de méthanol/mole de glyoxal, en présence d'une résine échangeuse de cations, puis que la solution réactionnelle obtenue, est soumise à une première distillation, à la pression atmosphérique, pour récupérer plus de 90 % du méthanol non transformé qui est recyclé, puis à une deuxième distillation sous une pression inférieure à 10 ± 2kPa pour isoler un mélange aqueux contenant la majeure partie du DME et du tétraméthoxy-1,1,2,2 éthane (TME) formés. Ce mélange, après dilution avec de l'eau (rapport molaire eau/TME 29 ± 4), est soumis à une distillation sous une pression inférieure à 19kPa pour éliminer en tête un mélange aqueux contenant plus de 98,5 % du TME présent et obtenir ainsi une solution aqueuse de DME de pureté supérieure à 98,5 %, et que, parallèlement à ces opérations, on traite en continu, à chaud, en présence d'une résine échangeuse de cations, le mélange aqueux contenant le TME ainsi que le pied de distillation issu de la colonne de distillation du mélange aqueux contenant la majeure partie du DME et du TME, pour obtenir un mélange eau-méthanol-glyoxal duquel on évapore le méthanol qui est recyclé avec le méthanol récupéré précédemment, avant d'être pour moitié recyclé avec la solution aqueuse de glyoxal de départ après avoir été concentré et pour moitié recyclé avec le mélange aqueux contenant le TME.