PROCESS OF PREPARING FUNCTIONALIZED POLYMERS VIA ENZYMATIC CATALYSIS

The invention relates to functionalized, telechelic polymers synthesized by enzymatic catalysis and methods, and the functionalization of polymers via Michael addition with a lipase catalyst, and the crosslinking of mono- or difunctional (telechelic) polymers made by enzymatic catalysis, such as by...

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Main Authors SEN, MUSTAFA YASIN, PUSKAS, JUDIT E
Format Patent
LanguageEnglish
French
Published 08.01.2019
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Abstract The invention relates to functionalized, telechelic polymers synthesized by enzymatic catalysis and methods, and the functionalization of polymers via Michael addition with a lipase catalyst, and the crosslinking of mono- or difunctional (telechelic) polymers made by enzymatic catalysis, such as by using multifunctional coupling agents and enzyme catalysts. Quantitative transesterification of vinyl methacrylate with poly(ethylene glycol), poly(isobutylene) and poly(dimethylsiloxane) was achieved using Catadida matarctica lipase B. In addition, methacrylate-functionalized poly(ethylene glycol) monomethyl ether has been successfully coupled to aminoethoxy poly(ethylene glycol) monomethyl ether via Michael addition using Candida antarctica lipase B. Amine-functionalized poly(ethylene glycol)s have also been used for the preparation of poly(ethylene glycol)-based dendrimers and gels through Michael addition of the polymer onto triacryloyl hexahydro-triazine using the same enzyme. 1H and 13C NMR spectroscopy verified the structure of the functionalized polymers. La présente invention concerne des polymères fonctionnalisés, téléchéliques synthétisés par une catalyse et des procédés enzymatiques, et la fonctionnalisation de polymères par lintermédiaire dune addition de Michael avec un catalyseur lipase, et la réticulation de polymères mono- ou difonctionnels (téléchéliques) fabriqués par catalyse enzymatique, comme par lutilisation des agents de couplage multifonctionnels et des catalyseurs enzymatiques. Une transestérification quantitative du méthacrylate de vinyle avec le poly(éthylène glycol), le poly(isobutylène) et le poly(diméthylsiloxane) a été obtenue en utilisant la lipase B de Catadida matarctica. En outre, léther monométhylique du poly(éthylène glycol) fonctionnalisé par des méthacrylates a été couplé avec succès à léther monométhylique de laminoéthoxy poly(éthylène glycol) par lintermédiaire dune addition de Michael en utilisant la lipase B de Candida antarctica. Les poly(éthylène glycols) fonctionnalisés par des amines ont également été utilisés pour la préparation de dendrimères et de gels à base de poly(éthylène glycol) par le biais dune addition de Michael du polymère sur la triacryloyl hexahydro-triazine en utilisant la même enzyme. Les spectroscopies RMN 1H et 13C ont permis de vérifier la structure des polymères fonctionnalisés.
AbstractList The invention relates to functionalized, telechelic polymers synthesized by enzymatic catalysis and methods, and the functionalization of polymers via Michael addition with a lipase catalyst, and the crosslinking of mono- or difunctional (telechelic) polymers made by enzymatic catalysis, such as by using multifunctional coupling agents and enzyme catalysts. Quantitative transesterification of vinyl methacrylate with poly(ethylene glycol), poly(isobutylene) and poly(dimethylsiloxane) was achieved using Catadida matarctica lipase B. In addition, methacrylate-functionalized poly(ethylene glycol) monomethyl ether has been successfully coupled to aminoethoxy poly(ethylene glycol) monomethyl ether via Michael addition using Candida antarctica lipase B. Amine-functionalized poly(ethylene glycol)s have also been used for the preparation of poly(ethylene glycol)-based dendrimers and gels through Michael addition of the polymer onto triacryloyl hexahydro-triazine using the same enzyme. 1H and 13C NMR spectroscopy verified the structure of the functionalized polymers. La présente invention concerne des polymères fonctionnalisés, téléchéliques synthétisés par une catalyse et des procédés enzymatiques, et la fonctionnalisation de polymères par lintermédiaire dune addition de Michael avec un catalyseur lipase, et la réticulation de polymères mono- ou difonctionnels (téléchéliques) fabriqués par catalyse enzymatique, comme par lutilisation des agents de couplage multifonctionnels et des catalyseurs enzymatiques. Une transestérification quantitative du méthacrylate de vinyle avec le poly(éthylène glycol), le poly(isobutylène) et le poly(diméthylsiloxane) a été obtenue en utilisant la lipase B de Catadida matarctica. En outre, léther monométhylique du poly(éthylène glycol) fonctionnalisé par des méthacrylates a été couplé avec succès à léther monométhylique de laminoéthoxy poly(éthylène glycol) par lintermédiaire dune addition de Michael en utilisant la lipase B de Candida antarctica. Les poly(éthylène glycols) fonctionnalisés par des amines ont également été utilisés pour la préparation de dendrimères et de gels à base de poly(éthylène glycol) par le biais dune addition de Michael du polymère sur la triacryloyl hexahydro-triazine en utilisant la même enzyme. Les spectroscopies RMN 1H et 13C ont permis de vérifier la structure des polymères fonctionnalisés.
Author SEN, MUSTAFA YASIN
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