Processo de sìntese de compostos antitumorais: (-) -hyrtiosal, (+) - hyrtiosal, (-)-16-epi-hyrtiosal e (+)-16-epi-hyrtiosal

"PROCESSO DE SìNTESE DE COMPOSTOS ANTITUMORAIS: (-)-HYRTIOSAL, (+)-HYRTIOSAL, (-)-16-EPI-HYRTIOSAL E (+)-16-EPI-HYRTIOSAL". Se refere a preparação de um produto natural de origem marinho e de seus estereoisómeros a partir do ácido copálico, isolado a partir do óleo de copaiba comercial con...

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Main Authors GILVANDETE MARIA PINHEIRO SANTIAGO, INES LUNARDI, PAULO MITSUO IMAMURA
Format Patent
LanguagePortuguese
Published 25.05.2004
Edition7
Subjects
CHEMISTRY
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
HUMAN NECESSITIES
HYGIENE
MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE
METALLURGY
ORGANIC CHEMISTRY
PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS
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Summary:"PROCESSO DE SìNTESE DE COMPOSTOS ANTITUMORAIS: (-)-HYRTIOSAL, (+)-HYRTIOSAL, (-)-16-EPI-HYRTIOSAL E (+)-16-EPI-HYRTIOSAL". Se refere a preparação de um produto natural de origem marinho e de seus estereoisómeros a partir do ácido copálico, isolado a partir do óleo de copaiba comercial contendo as duas formas enantioméricas, i.é, os ácidos (+)-copálico e (-)-copálico. O (-)-hyrtiosal é o produto natural que isolado a partir do extrato metanólico da esponja marinha Hyrtios erectus por Iguchi e colab. [J. Org. Chem 57: 522-524 (1992)], e apresentou atividade antiproliferativa contra células do tipo KB (IC~ 50~ de 3-10 g/mL). No presente processo estamos comunicando a síntese do (-)-hyrtiosal do seu enantiómero (+)-hyrtiosal, e de seus epímeros em C-16, o (-)-16-epi-hyrtiosal e (+)-16-epi-hyrtiosal, a partir do ácido ()-copálico, em 11 etapas. Os rendimentos totais para cada isómero foram: 4,8% para (-)-hyrtiosal (1), 4,2% para (+)-hyrtiosal (2), 6,8% para (-)-16-epi-hyrtiosal (22) e 6,0% para (+)-16-epi-hyrtiosal (23).
Bibliography:Application Number: BR20020202903