DERIVADOS DE TIAZOL, UN METODO PARA SU PREPARACION, COMPOSICIONES FARMACEUTICAS QUE LOS CONTIENEN Y SU USO EN LA ELABORACION DE MEDICAMENTOS PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES MEDIADAS POR ECE-1
Un proceso para su preparacion; composiciones farmacéuticas que los contienen; y su uso en terapia de la obstruccion pulmonar cronica. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la formula (1), donde: R1 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R2...
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11.04.2007
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Abstract | Un proceso para su preparacion; composiciones farmacéuticas que los contienen; y su uso en terapia de la obstruccion pulmonar cronica. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la formula (1), donde: R1 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R2 es ciano, CF3, halogeno o XR7; R3 es arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o cicloalquilo C3-7 [opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4]; A es NR4 o CR5R6; R4, R5 y R6 representan en forma independiente entre sí hidrogeno o alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-7 [opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4]; X es un enlace simple, alquileno C1-6 [opcionalmente sustituido con halogeno], alquenileno C2-6 [opcionalmente sustituido con halogeno], alquinileno C2-6 [opcionalmente sustituido con halogeno], S(O)n, NR8C(O), C(O)NR9, NR10, C(O), OC(O), C(O)O, OalquilenoC1-4, S(O) nalquilenoC1-4, NR11C(O)alquilenoC1-4, C(O)NR12alquilenoC1-4, NR13alquilenoC1-4, C(O)alquilenoC1-4, OC(O)alquilenoC1-4, C(O) OalquilenoC1-4, alquilenoC1-4O, alquilenoC1-4S(O)n, alquilenoC1-4NR14C(O), alquilenoC1-4C(O)NR15, alquilenoC1-4NR16, alquilenoC1-4C(O), alquilenoC1-4OC(O), alquilenoC1-4OalquilenoC1-4, alquilenoC1-4S(O)nalquilenoC1-4, alquilenoC1-4NR17C(O) alquilenoC1-4, alquilenoC1-4C(O)NR18alquilenoC1-4, alquilenoC1-4NR19alquilenoC1-4, alquilenoC1-4C(O)alquilenoC1-4, alquilenoC1-4OC(O)alquilenoC1-4 o alquilenoC1-4C(O)OalquilenoC1-4; R7 es hidrogeno, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 [opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4], un anillo heterociclilo alifálico de entre 4 y 8 miembros [opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4], OR20, NR21R22, C(O)R23, CO2R24, OC(O)R25, C(O)NR26R27, S(O)nR28, SO2NR29R30, NR32C(O)R33, NR34C(O)OR35, fenoxi [opcionalmente sustituido con halogeno, ciano CF3 o alquilo C1-4] o heteroariloxi [opcionalmente sustituido con halogeno, ciano, CF3 o alquilo C1-4]; R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R32, R33, R34 y R35 son, en forma independiente, hidrogeno alquilo C1-6 [opcionalmente sustituido con halogeno]; las porciones arilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidas en forma independiente con uno o más de halogeno, ciano, nitro, OC(O)NR36R37, NR38R39, NR40C(O)R41, NR42C(O)NR43R44, S(O)2NR45R46, NR47S(O)2R48, C(O)NR49R50, CO2R51, NR52CO2R53, S(O)nR54, OS(O)2R55, alquilo C1-6 [opcionalmente monosustituido con S(O)2R56 , C(O) NR57R58 o NR31R62], C(O)R59, NR60C(O)R61, alquenileno C2-6 [opcionalmente sustituido con fenilo o heteroarilo], alquinileno C2-6 [opcionalmente sustituido con fenilo o heteroarilo], cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-6, alcoxiC1-6alquilenoC1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, fenilo, fenil-alquilenoC1-4, fenoxi, feniltio, fenilS(O), fenilS(O)2, fenil-alcoxiC1-4, heteroarilo, heteroaril- alquiloC1-4, heteroariloxi, heteroaril-alcoxiC1-4 o un anillo heterocíclico alifático de entre 4 y 8 miembros [opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4]; donde cualquiera de las porciones fenilo y heteroarilo inmediatamente precedentes están opcionalmente sustituidas con halogeno, nitro, NH2, NHalquiloC1-4, N(alquil C1-4)2, SalquiloC1-4, S(O)alquiloC1-4, S(O)2alquiloC1-4, S(O)2NH2, S(O)2NHalquiloC1-4, S(O)2N(alquilo C1-4)2, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, C(O)NH2, C(O)NHalquiloC1-4, C(O)N(alquil C1-4)2, CO2H, CO2alquiloC1-4, NHC(O)alquiloC1-4, NHS(O)2alquiloC1-4, C(O)alquiloC1-4, CF3 o OCF3; R31, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R44, R45, R46, R47, R49, R50, R51, R52, R53, R57, R58, R59, R60, R61 y R62 son, en forma independiente, hidrogeno alquilo C1-6 [opcionalmente sustituido con halogeno, cicloalquilo C3-6 o fenilo {opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4}]; CH2alqueniloC2-6, fenilo [a su vez opcionalmente sustituido con halogeno, nitro, NH2, NHalquiloC1-4, N(alquil C1-4)2, SalquiloC1-4, S(O)alquiloC1-4, S(O)2alquiloC1-4, S(O)2NH2, S(O) 2NHalquiloC1-4, S(O)2N(alquil C1-4)2, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, C(O)NH2, C(O)NHalquiloC1-4, C(O)N(alquil C1-4)2, CO2H, CO2alquiloC1-4, NHC(O)alquiloC1-4, NHS(O)2alquiloC1-4, C(O)alquiloC1-4, CF3 o OCF3] o heteroarilo [a su vez opcionalmente sustituido con halogeno, nitro, NH2, NHalquiloC1-4, N(alquil C1-4)2, SalquiloC1-4, S(O)alquiloC1-4, S(O)2alquiloC1-4, S(O)2NH2, S(O) 2NHalquiloC1-4, S(O)2N(alquil C1-4)2, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, C(O)NH2, C(O)NHalquiloC1-4, C(O)N(alquil C1-4)2, CO2H, CO2alquiloC1-4, NHC(O)alquiloC1-4, NHS(O)2alquiloC1-4, C(O)alquiloC1-4, CF3 o OCF3]; R48, R54, R55 y R56 son, en forma independiente, alquilo C1-6 [ opcionalmente sustituido con halogeno, cicloalquilo C3-6 o fenilo {opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4}], CH2alqueniloC2-6, fenilo [a su vez opcionalmente sustituido con halogeno, nitro, NH2, NHalquiloC1-4, N(alquil C1-4)2, Salquilo C1-4, S(O)alquiloC1-4, S(O)2alquiloC1-4, S(O)2NH2, S(O)2NHalquiloC1-4, S(O)2N(alquil C1-4)2, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, C(O)NH2, C(O)NHalquiloC1-4, C(O)N(alquil C1-4)2, CO2H, CO2alquiloC1-4, NHC(O)alquiloC1-4, NHS(O)2alquiloC1-4, C(O)alquiloC1-4, CF3 o OCF3] o heteroarilo [a su vez opcionalmente sustituido con halogeno, nitro, NH2, NHalquiloC1-4, N(alquil C1-4)2, SalquiloC1-4, S(O)alquiloC1-4, S(O)2alquiloC1-4, S(O)2NH2, S(O)2NHalquiloC1-4, S(O)2N(alquil C1-4)2, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, C(O)NH2, C(O)NHalquiloC1-4, C(O)N(alquil C1-4)2, CO2H, CO2alquiloC1-4, NHC(O)alquiloC1-4, NHS(O)2alquiloC1-4, C(O)alquiloC1-4, CF3 o OCF3]; y n es 0,1 o 2; o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo. Reivindicacion 12: Un proceso para la preparacion de un compuesto de formula (1) de acuerdo con la reivindicacion 1, o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo, caracterizado porque comprende: a) cuando A es CRR5R6 acoplar un compuesto de formula (2), con un compuesto de formula (3); b) cuando A es NH hacer reaccionar un compuesto de formula (4), con un compuesto de formula (3) segun se define en a) en presencia de una azida de fosforilo; o c) cuando A es NH hacer reaccionar un compuesto de formula (5), con un compuesto de formula (3) segun se define en a); o d) cuando A es NR4 hacer reaccionar un compuesto de formula (6), con un compuesto de formula (7), y opcionalmente luego de a), b), c) o d) llevar a cabo uno o más de los siguientes pasos: convertir el compuesto a otro compuesto de la presente; o formar una sal aceptable para uso farmacéutico del compuesto.
The invention provides compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R1, R2 and R3 are as defined in the specification; a process for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and their use in therapy. |
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AbstractList | Un proceso para su preparacion; composiciones farmacéuticas que los contienen; y su uso en terapia de la obstruccion pulmonar cronica. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la formula (1), donde: R1 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R2 es ciano, CF3, halogeno o XR7; R3 es arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o cicloalquilo C3-7 [opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4]; A es NR4 o CR5R6; R4, R5 y R6 representan en forma independiente entre sí hidrogeno o alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-7 [opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4]; X es un enlace simple, alquileno C1-6 [opcionalmente sustituido con halogeno], alquenileno C2-6 [opcionalmente sustituido con halogeno], alquinileno C2-6 [opcionalmente sustituido con halogeno], S(O)n, NR8C(O), C(O)NR9, NR10, C(O), OC(O), C(O)O, OalquilenoC1-4, S(O) nalquilenoC1-4, NR11C(O)alquilenoC1-4, C(O)NR12alquilenoC1-4, NR13alquilenoC1-4, C(O)alquilenoC1-4, OC(O)alquilenoC1-4, C(O) OalquilenoC1-4, alquilenoC1-4O, alquilenoC1-4S(O)n, alquilenoC1-4NR14C(O), alquilenoC1-4C(O)NR15, alquilenoC1-4NR16, alquilenoC1-4C(O), alquilenoC1-4OC(O), alquilenoC1-4OalquilenoC1-4, alquilenoC1-4S(O)nalquilenoC1-4, alquilenoC1-4NR17C(O) alquilenoC1-4, alquilenoC1-4C(O)NR18alquilenoC1-4, alquilenoC1-4NR19alquilenoC1-4, alquilenoC1-4C(O)alquilenoC1-4, alquilenoC1-4OC(O)alquilenoC1-4 o alquilenoC1-4C(O)OalquilenoC1-4; R7 es hidrogeno, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 [opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4], un anillo heterociclilo alifálico de entre 4 y 8 miembros [opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4], OR20, NR21R22, C(O)R23, CO2R24, OC(O)R25, C(O)NR26R27, S(O)nR28, SO2NR29R30, NR32C(O)R33, NR34C(O)OR35, fenoxi [opcionalmente sustituido con halogeno, ciano CF3 o alquilo C1-4] o heteroariloxi [opcionalmente sustituido con halogeno, ciano, CF3 o alquilo C1-4]; R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R32, R33, R34 y R35 son, en forma independiente, hidrogeno alquilo C1-6 [opcionalmente sustituido con halogeno]; las porciones arilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidas en forma independiente con uno o más de halogeno, ciano, nitro, OC(O)NR36R37, NR38R39, NR40C(O)R41, NR42C(O)NR43R44, S(O)2NR45R46, NR47S(O)2R48, C(O)NR49R50, CO2R51, NR52CO2R53, S(O)nR54, OS(O)2R55, alquilo C1-6 [opcionalmente monosustituido con S(O)2R56 , C(O) NR57R58 o NR31R62], C(O)R59, NR60C(O)R61, alquenileno C2-6 [opcionalmente sustituido con fenilo o heteroarilo], alquinileno C2-6 [opcionalmente sustituido con fenilo o heteroarilo], cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-6, alcoxiC1-6alquilenoC1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, fenilo, fenil-alquilenoC1-4, fenoxi, feniltio, fenilS(O), fenilS(O)2, fenil-alcoxiC1-4, heteroarilo, heteroaril- alquiloC1-4, heteroariloxi, heteroaril-alcoxiC1-4 o un anillo heterocíclico alifático de entre 4 y 8 miembros [opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4]; donde cualquiera de las porciones fenilo y heteroarilo inmediatamente precedentes están opcionalmente sustituidas con halogeno, nitro, NH2, NHalquiloC1-4, N(alquil C1-4)2, SalquiloC1-4, S(O)alquiloC1-4, S(O)2alquiloC1-4, S(O)2NH2, S(O)2NHalquiloC1-4, S(O)2N(alquilo C1-4)2, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, C(O)NH2, C(O)NHalquiloC1-4, C(O)N(alquil C1-4)2, CO2H, CO2alquiloC1-4, NHC(O)alquiloC1-4, NHS(O)2alquiloC1-4, C(O)alquiloC1-4, CF3 o OCF3; R31, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R44, R45, R46, R47, R49, R50, R51, R52, R53, R57, R58, R59, R60, R61 y R62 son, en forma independiente, hidrogeno alquilo C1-6 [opcionalmente sustituido con halogeno, cicloalquilo C3-6 o fenilo {opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-4}]; CH2alqueniloC2-6, fenilo [a su vez opcionalmente sustituido con halogeno, nitro, NH2, NHalquiloC1-4, N(alquil C1-4)2, SalquiloC1-4, S(O)alquiloC1-4, S(O)2alquiloC1-4, S(O)2NH2, S(O) 2NHalquiloC1-4, S(O)2N(alquil C1-4)2, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, C(O)NH2, C(O)NHalquiloC1-4, C(O)N(alquil C1-4)2, CO2H, CO2alquiloC1-4, NHC(O)alquiloC1-4, NHS(O)2alquiloC1-4, C(O)alquiloC1-4, CF3 o OCF3] o heteroarilo [a su vez opcionalmente sustituido con halogeno, nitro, NH2, NHalquiloC1-4, N(alquil C1-4)2, SalquiloC1-4, S(O)alquiloC1-4, S(O)2alquiloC1-4, S(O)2NH2, S(O) 2NHalquiloC1-4, S(O)2N(alquil C1-4)2, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, C(O)NH2, C(O)NHalquiloC1-4, C(O)N(alquil C1-4)2, CO2H, CO2alquiloC1-4, NHC(O)alquiloC1-4, NHS(O)2alquiloC1-4, C(O)alquiloC1-4, CF3 o OCF3]; 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Reivindicacion 12: Un proceso para la preparacion de un compuesto de formula (1) de acuerdo con la reivindicacion 1, o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo, caracterizado porque comprende: a) cuando A es CRR5R6 acoplar un compuesto de formula (2), con un compuesto de formula (3); b) cuando A es NH hacer reaccionar un compuesto de formula (4), con un compuesto de formula (3) segun se define en a) en presencia de una azida de fosforilo; o c) cuando A es NH hacer reaccionar un compuesto de formula (5), con un compuesto de formula (3) segun se define en a); o d) cuando A es NR4 hacer reaccionar un compuesto de formula (6), con un compuesto de formula (7), y opcionalmente luego de a), b), c) o d) llevar a cabo uno o más de los siguientes pasos: convertir el compuesto a otro compuesto de la presente; o formar una sal aceptable para uso farmacéutico del compuesto.
The invention provides compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R1, R2 and R3 are as defined in the specification; a process for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and their use in therapy. |
Author | FURBER, MARK IAN, MILLICHIP REUBERSON, JAMES PIMM, AUSTEN LUCKHURST, CHRIS KING, SARAH BAXTER, ANDREW |
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