脂肪酸低共熔溶剂对姜黄素的溶解作用

O645.16; 制备了辛酸(C8)分别与癸酸(C10)、月桂酸(C12)及肉豆蔻酸(C14)形成的C8-C10、C8-C12、C8-C14 3种脂肪酸低共熔溶剂(DES).C8-C10、C8-C12、C8-C14对姜黄素的溶解度分别为1.11、1.24、1.44 mmol/L,比姜黄素在水中的溶解度分别提高了约29、32、38倍.通过Gaussian模拟计算,得到姜黄素与C8、C10、C12、C14形成的分子缔合物的吉布斯自由能分别为-48.49、-64.27、-91.26、-120.59 kJ/mol.姜黄素与烷基链最长的C14形成"三明治"型分子缔合物,具有最强的氢键...

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Published in华东理工大学学报（自然科学版） Vol. 50; no. 2; pp. 214 - 220
Main Authors 靳旭康, 段奇, 李秀婷, 韩朝阳, 王小永
Format Journal Article
LanguageChinese
Published 华东理工大学化学与分子工程学院,上海 200237 01.05.2024
Subjects
溶解
氢键
疏水作用
hydrophobic interaction
低共熔溶剂(DES)
low eutectic solvent(DES)
dissolve
姜黄素
curcumin
hydrogen bond
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Summary:O645.16; 制备了辛酸(C8)分别与癸酸(C10)、月桂酸(C12)及肉豆蔻酸(C14)形成的C8-C10、C8-C12、C8-C14 3种脂肪酸低共熔溶剂(DES).C8-C10、C8-C12、C8-C14对姜黄素的溶解度分别为1.11、1.24、1.44 mmol/L,比姜黄素在水中的溶解度分别提高了约29、32、38倍.通过Gaussian模拟计算,得到姜黄素与C8、C10、C12、C14形成的分子缔合物的吉布斯自由能分别为-48.49、-64.27、-91.26、-120.59 kJ/mol.姜黄素与烷基链最长的C14形成"三明治"型分子缔合物,具有最强的氢键和疏水缔合作用,使姜黄素在C8-C14脂肪酸DES中表现出最高的溶解度和最强的紫外吸收及荧光发射强度.姜黄素在C8-C10、C8-C12、C8-C14 3种脂肪酸DES中均具有显著提高的稳定性和1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除能力.
ISSN:1006-3080
DOI:10.14135/j.cnki.1006-3080.20230228001