4-F-α-PVP类似物4-F-3-Methyl-α-PVP盐酸盐的结构解析与表征

• Published in: 法医学杂志 Vol. 39; no. 2; pp. 144 - 160
• Main Authors: 王昊阳, 吴剑, 张倩, 闵新峰, 刘秀艳, 郭寅龙
• Format: Journal Article
• Language: Chinese
• Published: 中国科学院上海有机化学研究所,上海200032 25.04.2023
• Subjects: 高分辨质谱法; 法医学; 结构解析; 核磁共振; 1-(4-氟-3甲基苯基)-2-(N-吡咯烷基)-1-戊酮盐酸盐; 毒物分析; 新精神活性物质
• ISSN: 1004-5619
• DOI: 10.12116/j.issn.1004-5619.2021.311002

DF795.1%D919.1%R89; 目的 研究在没有对照品的情况下鉴定检材中1-(4-氟苯基)-2-(N-吡咯烷基)-1-戊酮[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pentan-1-one,4-F-α-PVP]类似物 1-(4-氟-3 甲基苯基)-2-(N-吡咯烷基)-1-戊酮[1-(4-fluoro-3-methyl phenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pentan-1-one,4-F-3-Methyl-α-PVP]盐酸盐的方法.方法 综合利用直接进样电子电离-质谱(electron ionization-mass spectrometry,EI-MS)、GC-MS、电喷雾离子化-高分辨质谱(electrospray ionization-high resolution mass spectrometry,ESI-HRMS)、超高效液相色谱-高分辨串联质谱(ultra-high performance liquid chromatography-high resolution tandem mass spectrometry,UPLC-HRMS/MS)、核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)、离子色谱和傅里叶变换红外光谱法(Fourier transform infrared spectroscopy,FTIR),实现对检材中未知化合物的结构解析与表征,并对该化合物在EI-MS和UPLC-HRMS/MS两种质谱分析方式下生成碎片离子的裂解机制进行推导.结果 通过对检材中化合物的直接进样EI-MS、GC-MS、ESI-HRMS和UPLC-HRMS/MS分析,推断出未知化合物为4-F-α-PVP的结构类似物,可能苯环中多了 1个甲基.根据核磁共振氢谱(1H-nuclear magnetic reso-nance,1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-nuclear magnetic resonance,13C-NMR)等分析结果,进一步证明 了 甲基的位置在苯环的3-位.由于1H-NMR分析中实际氢的个数比4-F-3-Methyl-α-PVP中性分子多1个,推断该化合物以盐形式存在.离子色谱法分析结果表明该化合物含氯离子(含量11.14％～1 1.16％),结合FTIR对主要官能团信息的结构分析,最终确定该未知化合物为4-F