水溶性天然高分子の環境調和型ヒドロキシ基エステル化反応の開発

本研究ではでんぷん(アミロース)をエステル化する方法として，水を溶媒として用い，環境負荷の少ない変換法であるショッテンバウマン反応を選択し検討を行った．まず，アミロースを飽和Na2CO3水溶液中で塩化ベンゾイルと反応を行ったところ，目的のベンゾイル化が進行し，得られた生成物を 1H NMR，13C NMR，IR，MALDI測定により詳細な同定を行った．また，アミロースは同様の反応条件にてシンナモイル化およびp-tブチルベンゾイル化が進行し，他の多糖類であるペクチンのベンゾイル化，シンナモイル化も進行することが明らかとなった．以上より，本手法は水溶性多糖類のエステル化反応として広く利用できること...

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Published in高分子論文集 Vol. 73; no. 6; pp. 570 - 574
Main Authors 大塚, 雄市, 松井, 栄樹, 辻, 大介, 木本, 雄一朗, 吉田, 竜二
Format Journal Article
LanguageJapanese
Published 公益社団法人 高分子学会 2016
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ISSN0386-2186
1881-5685
DOI10.1295/koron.2016-0041

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Abstract 本研究ではでんぷん(アミロース)をエステル化する方法として，水を溶媒として用い，環境負荷の少ない変換法であるショッテンバウマン反応を選択し検討を行った．まず，アミロースを飽和Na2CO3水溶液中で塩化ベンゾイルと反応を行ったところ，目的のベンゾイル化が進行し，得られた生成物を 1H NMR，13C NMR，IR，MALDI測定により詳細な同定を行った．また，アミロースは同様の反応条件にてシンナモイル化およびp-tブチルベンゾイル化が進行し，他の多糖類であるペクチンのベンゾイル化，シンナモイル化も進行することが明らかとなった．以上より，本手法は水溶性多糖類のエステル化反応として広く利用できることが明らかとなった．
AbstractList 本研究ではでんぷん(アミロース)をエステル化する方法として，水を溶媒として用い，環境負荷の少ない変換法であるショッテンバウマン反応を選択し検討を行った．まず，アミロースを飽和Na2CO3水溶液中で塩化ベンゾイルと反応を行ったところ，目的のベンゾイル化が進行し，得られた生成物を 1H NMR，13C NMR，IR，MALDI測定により詳細な同定を行った．また，アミロースは同様の反応条件にてシンナモイル化およびp-tブチルベンゾイル化が進行し，他の多糖類であるペクチンのベンゾイル化，シンナモイル化も進行することが明らかとなった．以上より，本手法は水溶性多糖類のエステル化反応として広く利用できることが明らかとなった．
Author 辻, 大介
松井, 栄樹
木本, 雄一朗
吉田, 竜二
大塚, 雄市
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  fullname: 大塚, 雄市
  organization: 長岡技術科学大学大学院技術経営研究科
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  fullname: 松井, 栄樹
  organization: 福井工業高等専門学校物質工学科
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  fullname: 辻, 大介
  organization: 福井工業高等専門学校物質工学科
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  fullname: 木本, 雄一朗
  organization: 長岡技術科学大学機械創造工学課程
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  fullname: 吉田, 竜二
  organization: 福井工業高等専門学校物質工学科
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Copyright 2016 公益社団法人 高分子学会
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Discipline Engineering
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References 2) T. Heinze, R. Dicke, A. Koschella, A. H. Kull, E. A. Klohr, and W. Koch, Macromol. Chem. Phys., 201, 627 (2000).
3) “セルロースの事典 新装版”, セルロース学会編, 第4章, 朝倉書店 (2008).
8) “糖鎖のMALDI-TOFMSスペクトルデータブック”, 西村紳一郎, 福島信弘編, 三共出版 (2007).
6) N. O. V. Sonntag, Chem. Rev., 52, 237 (1953).
5) E. Matsui, R. Yoshida, and N. Uchida, Kobunshi Ronbunshu, 72, 71 (2015).
7) S. C. Fox, B. Li, D. Xu, and K. J. Edgar, Biomacromolecules, 12, 1956 (2011).
4) E. Matsui, T. Sakamoto, K. Fujita, and B. R. Noorfarahin, Kobunshi Ronbunshu, 69, 646 (2012).
1) Y. Nishio, S. K. Roy, and R. J. Manley, Polymer, 28, 1385 (1987).
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