不均一系触媒によるセルロースとキチンからの化学品合成

本総説では，植物や海洋由来の豊富なバイオマスであるセルロースやキチンを原料として，高付加価値物を合成するための不均一系触媒に関する我々の研究を解説した。セルロースの分解では，担持白金触媒がセルロースを加水分解水素化してソルビトールに変換することを見出した。その後，炭素担持白金が耐久性の高い二元機能触媒として働くことを見出し，担体が弱い固体酸として機能することを明らかにした。これが，セルロース加水分解用の弱酸点をもつ炭素触媒の開発につながった。セルロース加水分解では，結晶セルロースと炭素触媒を混合してボールミルによる前処理を行い，固体基質と固体触媒の物理的接触を増加させることが必須である。この方...

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Published inJournal of the Japan Petroleum Institute Vol. 66; no. 2; pp. 48 - 56
Main Authors 福岡, 淳, 小林, 広和
Format Journal Article
LanguageJapanese
Published 公益社団法人 石油学会 01.03.2023
Subjects
Ball-milling
Carbon catalyst
Cellulose
Chitin
Heterogeneous catalysis
Hydrolysis
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ISSN1346-8804
1349-273X
DOI10.1627/jpi.66.48

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Abstract 本総説では，植物や海洋由来の豊富なバイオマスであるセルロースやキチンを原料として，高付加価値物を合成するための不均一系触媒に関する我々の研究を解説した。セルロースの分解では，担持白金触媒がセルロースを加水分解水素化してソルビトールに変換することを見出した。その後，炭素担持白金が耐久性の高い二元機能触媒として働くことを見出し，担体が弱い固体酸として機能することを明らかにした。これが，セルロース加水分解用の弱酸点をもつ炭素触媒の開発につながった。セルロース加水分解では，結晶セルロースと炭素触媒を混合してボールミルによる前処理を行い，固体基質と固体触媒の物理的接触を増加させることが必須である。この方法により，セルロースからグルコースの高速かつ高選択的な合成が可能となった。活性-構造相関の検討から，セルロースが触媒上の芳香族表面にCH-π 結合を介して吸着し，弱酸点がセルロースのグリコシド結合を攻撃する反応機構を解明した。触媒性能の比較から，不均一系炭素触媒が酵素や均一系硫酸触媒よりも優れていることを示した。さらに，炭素触媒はバイオスティミュラントとして機能するセロオリゴ糖の合成にも有効である。我々はキチンの解重合についても検討を行い，メカノキャタリシスによる加水分解によりN-アセチルグルコサミン（NAG）やキチンオリゴ糖が高選択率で得られることを見出すとともに，NAGはさらに様々な有機窒素化合物に変換することが可能であることを示した。
AbstractList 本総説では，植物や海洋由来の豊富なバイオマスであるセルロースやキチンを原料として，高付加価値物を合成するための不均一系触媒に関する我々の研究を解説した。セルロースの分解では，担持白金触媒がセルロースを加水分解水素化してソルビトールに変換することを見出した。その後，炭素担持白金が耐久性の高い二元機能触媒として働くことを見出し，担体が弱い固体酸として機能することを明らかにした。これが，セルロース加水分解用の弱酸点をもつ炭素触媒の開発につながった。セルロース加水分解では，結晶セルロースと炭素触媒を混合してボールミルによる前処理を行い，固体基質と固体触媒の物理的接触を増加させることが必須である。この方法により，セルロースからグルコースの高速かつ高選択的な合成が可能となった。活性-構造相関の検討から，セルロースが触媒上の芳香族表面にCH-π 結合を介して吸着し，弱酸点がセルロースのグリコシド結合を攻撃する反応機構を解明した。触媒性能の比較から，不均一系炭素触媒が酵素や均一系硫酸触媒よりも優れていることを示した。さらに，炭素触媒はバイオスティミュラントとして機能するセロオリゴ糖の合成にも有効である。我々はキチンの解重合についても検討を行い，メカノキャタリシスによる加水分解によりN-アセチルグルコサミン（NAG）やキチンオリゴ糖が高選択率で得られることを見出すとともに，NAGはさらに様々な有機窒素化合物に変換することが可能であることを示した。
Author 福岡, 淳
小林, 広和
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  fullname: 福岡, 淳
  organization: 北海道大学触媒科学研究所
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  fullname: 小林, 広和
  organization: 東京大学大学院総合文化研究科先進科学研究機構
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Copyright 2023 公益社団法人石油学会
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Discipline Engineering
EISSN 1349-273X
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Issue 2
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PublicationCentury 2000
PublicationDate 2023/03/01
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PublicationDecade 2020
PublicationTitle Journal of the Japan Petroleum Institute
PublicationTitleAlternate J. Jpn. Petrol. Inst.
PublicationYear 2023
Publisher 公益社団法人 石油学会
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References 8) Fukuoka, A., Dhepe, P. L., Angew. Chem. Int. Ed., 45, 5161 (2006).
11) Balandin, A. A., Vasyunina, N. A., Baryshev, G. S., Chepigo, S. V., Bull. Acad. Sci. USSR, 6, 403 (1957).
7) Ninomiya, K., Inoue, K., Aomori, Y., Ohnishi, A., Ogino, C., Shimizu, N., Takahashi, K., Chem. Eng. J., 295, 323 (2015).
9) Dhepe, P. L., Fukuoka, A., ChemSusChem, 1, 969 (2008).
1) Klass, D. L., "Biomass for Renewable Energy, Fuels, and Chemicals," Academic Press, London (1998), p. 29.
42) Yabushita, M., Kobayashi, H., Kuroki, K., Ito, S., Fukuoka, A., ChemSusChem, 8, 3760 (2015).
32) Shrotri, A., Kobayashi, H., Fukuoka, A., ChemSusChem, 9, 1299 (2016).
36) Chen, P., Shrotri, A., Fukuoka, A., ChemSusChem, 12, 2576 (2019).
25) Yabushita, M., Shibayama, N., Nakajima, K., Fukuoka, A., ACS Catal., 9, 2101 (2019).
19) Kobayashi, H., Yokoyama, H., Feng, B., Fukuoka, A., Green. Chem., 17, 2732 (2015).
18) Yabushita, M., Li, P., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Farha, O., Katz, A., Chem. Commun., 52, 11791 (2016).
29) Chung, P.-W., Yabushita, M., To, A. T., Bae, Y., Jankolovits, J., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Katz, A., ACS Catal., 5, 6422 (2015).
31) Horikawa, Y., Konakahara, N., Imai, T., Abe, K., Kobayashi, Y., Sugiyama, J., Polym. Degrad. Stab., 98, 2351 (2013).
15) Yabushita, M., Kobayashi, H., Hara, K., Fukuoka, A., Catal. Sci. Technol., 4, 2312 (2014).
26) Asakawa, M., Shrotri, A., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Green Chem., 21, 6146 (2019).
14) Yabushita, M., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Appl. Catal. B: Environ., 145, 1 (2014).
13) Onda, A., Ochi, T., Yanagisawa, K., Green Chem., 10, 1033 (2008).
49) Yang, C., Sagawa, T., Fukuoka, A., Kobayashi, H., Green Chem., 23, 7228 (2021).
27) Palai, Y. N., Shrotri, A., Fukuoka, A., ACS Catal., 12, 3534 (2022).
34) Brown, P., Saa, S., Front. Plant Sci., 6, 671 (2015).
39) Ishikawa, M., Nanjo, F., Sakai, K., JP Pat. 1822027 (1994).
43) Kobayashi, H., Techikawara, K., Fukuoka, A., Green Chem., 19, 3350 (2017).
20) Otomo, R., Yokoi, T., Tatsumi, T., Appl. Catal. A: General, 505, 28 (2015).
50) Padovan, D., Kobayashi, H., Fukuoka, A., ChemSusChem, 13, 3594 (2020).
21) https://www.m-chemical.co.jp/en/products/departments/m9cc/pc/product/1201026_9368.html, October 11, 2022 accessed.
22) Yokoyama, H., Kobayashi, H., Hasegawa, J., Fukuoka, A., ACS Catal., 7, 4828 (2017).
16) Kobayashi, H., Yabushita, M., Komanoya, T., Hara, K., Fujita, I., Fukuoka, A., ACS Catal., 3, 581 (2013).
5) Shrotri, A., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Acc. Chem. Res., 51, 761 (2018).
28) Yabushita, M., Kobayashi, H., Kuroki, K., Ito, S., Fukuoka, A., ChemSusChem, 8, 3760 (2015).
46) Kobayashi, H., Suzuki, Y., Sagawa, T., Saito, M., Fukuoka, A., Angew. Chem. Int. Ed., e 202214229 (2022).
6) Swatloski, R. P., Spear, S. K., Holbrey, J. D., Rogers, R. D., J. Am. Chem. Soc., 124, 4974 (2002).
41) Osada, M., Miura, C., Nakagawa, Y. S., Kaihara, M., Nikaido, M., Totani, K., Carbohydr. Polym., 92, 1573 (2013).
2) NEDO Report on Renewable Energy technologies, (2014), chapter 4, https://www.nedo.go.jp/library/ne_hakusyo_index.html, October 11, 2022 accessed.
44) Kobayashi, H., Suzuki, Y., Sagawa, T., Kuroki, K., Hasegawa, J., Fukuoka, A., Phys. Chem. Chem. Phys., 23, 15908 (2021).
45) De Chavez, D., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Hasegawa, J., J. Phys. Chem. A, 125, 187 (2021).
48) Sagawa, T., Kobayashi, H., Murata, C., Shichibu, Y., Konishi, K., Fukuoka, A., ACS Sustainable Chem. Eng., 7, 14883 (2019).
10) Kobayashi, H., Ito, Y., Komanoya, T., Hosaka, Y., Dhepe, P. L., Fukuoka, A., Green Chem., 13, 326 (2011).
23) Kim, M., Su, Y., Fukuoka, A., Hensen, E. J. M., Nakajima, K., Angew. Chem. Int. Ed., 57, 8235 (2018).
4) Kobayashi, H., Fukuoka, A., Green Chem., 15, 1740 (2013).
12) Suganuma, S., Nakajima, K., Kitano, M., Yamaguchi, D., Hayashi, S., Hara, M., J. Am. Chem. Soc., 130, 12787 (2008).
24) Kim, M., Su, Y., Aoshima, T., Fukuoka, A., Hensen, E. J. M., Nakajima, K., ACS Catal., 9, 4277 (2019).
33) Kobayashi, H., Kaiki, H., Shrotri, A., Techikawara, K., Fukuoka, A., Chem. Sci., 7, 692 (2016).
38) Smith, C., Hill, A. K., Torrente-Murciano, L., Energy Environ. Sci., 13, 331 (2020).
17) Matsumoto, K., Kobayashi, H., Ikeda, K., Komanoya, T., Fukuoka, A., Taguchi, S., Bioresour. Technol., 102, 3564 (2011).
51) Sagawa, T., Kobayashi, H., Murata, C., Shichibu, Y., Konishi, K., Hashizume, M., Fukuoka, A., Bull. Chem. Soc. Jpn., 95, 1054 (2022).
47) Techikawara, K., Kobayashi, H., Fukuoka, A., ACS Sustainable Chem. Eng., 6, 12411 (2018).
3) Situation concerning Biomass Utilization，Ministry of Agriculture, Forestry and fisheries, (2022), p. 13, https://www.maff.go.jp/j/shokusan/biomass/attach/pdf/index-13.pdf, October 11, 2022 accessed.
40) Tews, I., Terwisscha van Scheltinga, A. C., Perrakis, A., Wilson, K. S., Dijkstra, B. W., J. Am. Chem. Soc., 119, 7954 (1997).
37) Chen, P., Shrotri, A., Fukuoka, A., Catal., Sci. Technol., 10, 4593 (2020).
30) Kobayashi, H., Yabushita, M., Hasegawa, J., Fukuoka, A., J. Phys. Chem. C, 119, 20993 (2015).
35) https://www.megazyme.com/shop-all-products/carbohydrates/oligosaccharides/cellooligosaccharides, October 18, 2022 accessed.
References_xml – reference: 2) NEDO Report on Renewable Energy technologies, (2014), chapter 4, https://www.nedo.go.jp/library/ne_hakusyo_index.html, October 11, 2022 accessed.
– reference: 19) Kobayashi, H., Yokoyama, H., Feng, B., Fukuoka, A., Green. Chem., 17, 2732 (2015).
– reference: 37) Chen, P., Shrotri, A., Fukuoka, A., Catal., Sci. Technol., 10, 4593 (2020).
– reference: 18) Yabushita, M., Li, P., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Farha, O., Katz, A., Chem. Commun., 52, 11791 (2016).
– reference: 21) https://www.m-chemical.co.jp/en/products/departments/m9cc/pc/product/1201026_9368.html, October 11, 2022 accessed.
– reference: 31) Horikawa, Y., Konakahara, N., Imai, T., Abe, K., Kobayashi, Y., Sugiyama, J., Polym. Degrad. Stab., 98, 2351 (2013).
– reference: 30) Kobayashi, H., Yabushita, M., Hasegawa, J., Fukuoka, A., J. Phys. Chem. C, 119, 20993 (2015).
– reference: 20) Otomo, R., Yokoi, T., Tatsumi, T., Appl. Catal. A: General, 505, 28 (2015).
– reference: 39) Ishikawa, M., Nanjo, F., Sakai, K., JP Pat. 1822027 (1994).
– reference: 40) Tews, I., Terwisscha van Scheltinga, A. C., Perrakis, A., Wilson, K. S., Dijkstra, B. W., J. Am. Chem. Soc., 119, 7954 (1997).
– reference: 5) Shrotri, A., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Acc. Chem. Res., 51, 761 (2018).
– reference: 13) Onda, A., Ochi, T., Yanagisawa, K., Green Chem., 10, 1033 (2008).
– reference: 38) Smith, C., Hill, A. K., Torrente-Murciano, L., Energy Environ. Sci., 13, 331 (2020).
– reference: 22) Yokoyama, H., Kobayashi, H., Hasegawa, J., Fukuoka, A., ACS Catal., 7, 4828 (2017).
– reference: 7) Ninomiya, K., Inoue, K., Aomori, Y., Ohnishi, A., Ogino, C., Shimizu, N., Takahashi, K., Chem. Eng. J., 295, 323 (2015).
– reference: 33) Kobayashi, H., Kaiki, H., Shrotri, A., Techikawara, K., Fukuoka, A., Chem. Sci., 7, 692 (2016).
– reference: 23) Kim, M., Su, Y., Fukuoka, A., Hensen, E. J. M., Nakajima, K., Angew. Chem. Int. Ed., 57, 8235 (2018).
– reference: 42) Yabushita, M., Kobayashi, H., Kuroki, K., Ito, S., Fukuoka, A., ChemSusChem, 8, 3760 (2015).
– reference: 14) Yabushita, M., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Appl. Catal. B: Environ., 145, 1 (2014).
– reference: 44) Kobayashi, H., Suzuki, Y., Sagawa, T., Kuroki, K., Hasegawa, J., Fukuoka, A., Phys. Chem. Chem. Phys., 23, 15908 (2021).
– reference: 41) Osada, M., Miura, C., Nakagawa, Y. S., Kaihara, M., Nikaido, M., Totani, K., Carbohydr. Polym., 92, 1573 (2013).
– reference: 3) Situation concerning Biomass Utilization，Ministry of Agriculture, Forestry and fisheries, (2022), p. 13, https://www.maff.go.jp/j/shokusan/biomass/attach/pdf/index-13.pdf, October 11, 2022 accessed.
– reference: 36) Chen, P., Shrotri, A., Fukuoka, A., ChemSusChem, 12, 2576 (2019).
– reference: 48) Sagawa, T., Kobayashi, H., Murata, C., Shichibu, Y., Konishi, K., Fukuoka, A., ACS Sustainable Chem. Eng., 7, 14883 (2019).
– reference: 51) Sagawa, T., Kobayashi, H., Murata, C., Shichibu, Y., Konishi, K., Hashizume, M., Fukuoka, A., Bull. Chem. Soc. Jpn., 95, 1054 (2022).
– reference: 4) Kobayashi, H., Fukuoka, A., Green Chem., 15, 1740 (2013).
– reference: 50) Padovan, D., Kobayashi, H., Fukuoka, A., ChemSusChem, 13, 3594 (2020).
– reference: 15) Yabushita, M., Kobayashi, H., Hara, K., Fukuoka, A., Catal. Sci. Technol., 4, 2312 (2014).
– reference: 45) De Chavez, D., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Hasegawa, J., J. Phys. Chem. A, 125, 187 (2021).
– reference: 1) Klass, D. L., "Biomass for Renewable Energy, Fuels, and Chemicals," Academic Press, London (1998), p. 29.
– reference: 47) Techikawara, K., Kobayashi, H., Fukuoka, A., ACS Sustainable Chem. Eng., 6, 12411 (2018).
– reference: 34) Brown, P., Saa, S., Front. Plant Sci., 6, 671 (2015).
– reference: 8) Fukuoka, A., Dhepe, P. L., Angew. Chem. Int. Ed., 45, 5161 (2006).
– reference: 10) Kobayashi, H., Ito, Y., Komanoya, T., Hosaka, Y., Dhepe, P. L., Fukuoka, A., Green Chem., 13, 326 (2011).
– reference: 17) Matsumoto, K., Kobayashi, H., Ikeda, K., Komanoya, T., Fukuoka, A., Taguchi, S., Bioresour. Technol., 102, 3564 (2011).
– reference: 26) Asakawa, M., Shrotri, A., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Green Chem., 21, 6146 (2019).
– reference: 29) Chung, P.-W., Yabushita, M., To, A. T., Bae, Y., Jankolovits, J., Kobayashi, H., Fukuoka, A., Katz, A., ACS Catal., 5, 6422 (2015).
– reference: 28) Yabushita, M., Kobayashi, H., Kuroki, K., Ito, S., Fukuoka, A., ChemSusChem, 8, 3760 (2015).
– reference: 9) Dhepe, P. L., Fukuoka, A., ChemSusChem, 1, 969 (2008).
– reference: 32) Shrotri, A., Kobayashi, H., Fukuoka, A., ChemSusChem, 9, 1299 (2016).
– reference: 49) Yang, C., Sagawa, T., Fukuoka, A., Kobayashi, H., Green Chem., 23, 7228 (2021).
– reference: 25) Yabushita, M., Shibayama, N., Nakajima, K., Fukuoka, A., ACS Catal., 9, 2101 (2019).
– reference: 24) Kim, M., Su, Y., Aoshima, T., Fukuoka, A., Hensen, E. J. M., Nakajima, K., ACS Catal., 9, 4277 (2019).
– reference: 6) Swatloski, R. P., Spear, S. K., Holbrey, J. D., Rogers, R. D., J. Am. Chem. Soc., 124, 4974 (2002).
– reference: 43) Kobayashi, H., Techikawara, K., Fukuoka, A., Green Chem., 19, 3350 (2017).
– reference: 27) Palai, Y. N., Shrotri, A., Fukuoka, A., ACS Catal., 12, 3534 (2022).
– reference: 11) Balandin, A. A., Vasyunina, N. A., Baryshev, G. S., Chepigo, S. V., Bull. Acad. Sci. USSR, 6, 403 (1957).
– reference: 46) Kobayashi, H., Suzuki, Y., Sagawa, T., Saito, M., Fukuoka, A., Angew. Chem. Int. Ed., e 202214229 (2022).
– reference: 16) Kobayashi, H., Yabushita, M., Komanoya, T., Hara, K., Fujita, I., Fukuoka, A., ACS Catal., 3, 581 (2013).
– reference: 12) Suganuma, S., Nakajima, K., Kitano, M., Yamaguchi, D., Hayashi, S., Hara, M., J. Am. Chem. Soc., 130, 12787 (2008).
– reference: 35) https://www.megazyme.com/shop-all-products/carbohydrates/oligosaccharides/cellooligosaccharides, October 18, 2022 accessed.
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SourceType Publisher
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SubjectTerms Ball-milling
Carbon catalyst
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Hydrolysis
Title 不均一系触媒によるセルロースとキチンからの化学品合成
URI https://www.jstage.jst.go.jp/article/jpi/66/2/66_48/_article/-char/ja
Volume 66
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ispartofPNX Journal of the Japan Petroleum Institute, 2023/03/01, Vol.66(2), pp.48-56
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