Enzymatische Umsetzung von Flavonoiden mit einer bakteriellen Chalconisomerase und einer Enoatreduktase

Flavonoide stellen eine große Gruppe pflanzlicher Sekundärmetabolite dar und haben eine Vielzahl unterschiedlicher biologischer Eigenschaften. Aufgrund dessen stehen sie im Interesse vieler Wissenschaftler, da sie zu vielen industriell interessanten Verbindungen führen können. Das anaerobe Darmbakte...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 126; no. 5; pp. 1463 - 1466
Main Authors Gall, Mechthild, Thomsen, Maren, Peters, Christin, Pavlidis, Ioannis V., Jonczyk, Patrick, Grünert, Philipp P., Beutel, Sascha, Scheper, Thomas, Gross, Egon, Backes, Michael, Geißler, Torsten, Ley, Jakob P., Hilmer, Jens‐Michael, Krammer, Gerhard, Palm, Gottfried J., Hinrichs, Winfried, Bornscheuer, Uwe T.
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY‐VCH Verlag 27.01.2014
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Abstract Flavonoide stellen eine große Gruppe pflanzlicher Sekundärmetabolite dar und haben eine Vielzahl unterschiedlicher biologischer Eigenschaften. Aufgrund dessen stehen sie im Interesse vieler Wissenschaftler, da sie zu vielen industriell interessanten Verbindungen führen können. Das anaerobe Darmbakterium Eubacterium ramulus kann über einen bislang unbekannten Abbauweg diese Flavonoide verstoffwechseln. Über eine Vollgenom‐Sequenzierung wurden in dieser Arbeit die entscheidenden Enzyme, eine Chalconisomerase (CHI) und eine Enoatreduktase (ERED), identifiziert, kloniert und funktionell sogar unter aeroben Bedingungen exprimiert. Mittels Biotransformation des Flavanons zum Dihydrochalcon konnte der Flavonoid‐Abbauweg bewiesen werden. Der beide Enzyme exprimierende E.‐coli‐Stamm kann für die Umsetzung verschiedener Flavanone eingesetzt werden. Dies unterstreicht die Anwendbarkeit des in dieser Arbeit entwickelten biokatalytischen Systems. Der biokatalytisch‐metabolische Weg für die Umsetzung von Flavonoiden aus Eubacterium ramulus wurde identifiziert. Eine Chalconisomerase und eine Enoatreduktase wurden erfolgreich kloniert und in E. coli exprimiert und unter aeroben Bedingungen eingesetzt, obwohl E. ramulus ein strikt anaerobes Bakterium ist. Der beide Enzyme exprimierende E.‐coli‐Stamm kann für die Umsetzung verschiedener Flavanone eingesetzt werden.
AbstractList Flavonoide stellen eine große Gruppe pflanzlicher Sekundärmetabolite dar und haben eine Vielzahl unterschiedlicher biologischer Eigenschaften. Aufgrund dessen stehen sie im Interesse vieler Wissenschaftler, da sie zu vielen industriell interessanten Verbindungen führen können. Das anaerobe Darmbakterium Eubacterium ramulus kann über einen bislang unbekannten Abbauweg diese Flavonoide verstoffwechseln. Über eine Vollgenom‐Sequenzierung wurden in dieser Arbeit die entscheidenden Enzyme, eine Chalconisomerase (CHI) und eine Enoatreduktase (ERED), identifiziert, kloniert und funktionell sogar unter aeroben Bedingungen exprimiert. Mittels Biotransformation des Flavanons zum Dihydrochalcon konnte der Flavonoid‐Abbauweg bewiesen werden. Der beide Enzyme exprimierende E.‐coli‐Stamm kann für die Umsetzung verschiedener Flavanone eingesetzt werden. Dies unterstreicht die Anwendbarkeit des in dieser Arbeit entwickelten biokatalytischen Systems. Der biokatalytisch‐metabolische Weg für die Umsetzung von Flavonoiden aus Eubacterium ramulus wurde identifiziert. Eine Chalconisomerase und eine Enoatreduktase wurden erfolgreich kloniert und in E. coli exprimiert und unter aeroben Bedingungen eingesetzt, obwohl E. ramulus ein strikt anaerobes Bakterium ist. Der beide Enzyme exprimierende E.‐coli‐Stamm kann für die Umsetzung verschiedener Flavanone eingesetzt werden.
Author Gross, Egon
Peters, Christin
Pavlidis, Ioannis V.
Beutel, Sascha
Backes, Michael
Jonczyk, Patrick
Krammer, Gerhard
Scheper, Thomas
Geißler, Torsten
Hinrichs, Winfried
Bornscheuer, Uwe T.
Thomsen, Maren
Gall, Mechthild
Grünert, Philipp P.
Hilmer, Jens‐Michael
Ley, Jakob P.
Palm, Gottfried J.
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Notes Wir danken dem “Bundesministerium für Bildung und Forschung” für die finanzielle Unterstützung innerhalb des “Biokatalyse 2021” Clusters (FKZ: 0315365 and 031A109). M.T. dankt dem “Landesgraduiertenkolleg von Mecklenburg‐Vorpommern” für die finanzielle Unterstützung.
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