Hetero‐Diels‐Alder‐Cycloaddition mit RAFT‐Polymeren als Biokonjugationsplattform

Wir stellen die Biokonjugation von Polymeren vor, die durch RAFT‐Polymerisation mittels Hetero‐Diels‐Alder‐Cycloaddition durch ihren inhärenten terminalen Thiocarbonylthiorest mit einem dienmodifizierten Modellprotein synthetisiert wurden und keine spezifische funktionelle Endgruppe tragen. Die quan...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 132; no. 45; pp. 20123 - 20128
Main Authors Beloqui, Ana, Mane, Shivshankar R., Langer, Marcel, Glassner, Mathias, Bauer, Dennis M., Fruk, Ljiljana, Barner‐Kowollik, Christopher, Delaittre, Guillaume
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim Wiley Subscription Services, Inc 02.11.2020
Subjects
Biokonjugation
Chemistry
Cycloaddition
Diels-Alder reactions
Diels-Alder-Cycloaddition
Endgruppe
Polymer
Protein
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Summary:Wir stellen die Biokonjugation von Polymeren vor, die durch RAFT‐Polymerisation mittels Hetero‐Diels‐Alder‐Cycloaddition durch ihren inhärenten terminalen Thiocarbonylthiorest mit einem dienmodifizierten Modellprotein synthetisiert wurden und keine spezifische funktionelle Endgruppe tragen. Die quantitative Konjugation erfolgt im Verlauf einiger Stunden bei Raumtemperatur und nahezu neutralem pH‐Wert und in Abwesenheit jeglichen Katalysators. Unsere Technologieplattform liefert thermoresponsive Biokonjugate, deren Aggregation allein durch die Polymerketten gesteuert wird. Polymere, die durch RAFT‐Polymerisation mit Thiocarbonylthio‐Transfer‐Agenzien mit einer elektronenarmen Kohlenstoff‐Schwefel‐Doppelbindung erhalten werden, werden durch Hetero‐Diels‐Alder‐Cycloaddition biokonjugiert, ohne dass andere reaktive Endgruppen erforderlich sind. Diese Ligation erfolgt über einige Stunden, bei Raumtemperatur und nahezu neutralem pH‐Wert, ohne Katalysator.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.202005747