Stereoselective Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans by the Use of Cyclopropanols as Homoenols

Eine praktische Methode für die Synthese von all‐cis‐2,4,6‐trisubstituierten Tetrahydropyranen und den entsprechenden 2,6‐trans‐Isomeren wurde entwickelt. Diese durch Trimethylsilyltriflat vermittelte Kupplung von Cyclopropanolen mit einer 2‐Hydroxyalkyl‐Seitenkette an Aldehyde (siehe Schema) eignet...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 119; no. 18; pp. 3390 - 3392
Main Authors Lee, Hyung Goo, Lysenko, Ivan L., Cha, Jin Kun
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY-VCH Verlag 27.04.2007
WILEY‐VCH Verlag
Subjects
Cyclisierungen
Cyclopropanole
Homoenole
Synthesemethoden
Tetrahydropyrane
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Summary:Eine praktische Methode für die Synthese von all‐cis‐2,4,6‐trisubstituierten Tetrahydropyranen und den entsprechenden 2,6‐trans‐Isomeren wurde entwickelt. Diese durch Trimethylsilyltriflat vermittelte Kupplung von Cyclopropanolen mit einer 2‐Hydroxyalkyl‐Seitenkette an Aldehyde (siehe Schema) eignet sich auch für die Vereinigung großer Untereinheiten, was einen raschen und hoch konvergenten Weg zu komplexen Strukturen eröffnet.
Bibliography:ark:/67375/WNG-LM252FWP-M
istex:17C2D2344CC724FC70F7BD902F17369160737567
NIH - No. GM 35956
We thank the NIH (GM 35956) and NSF (CHE-0615604) for generous financial support. We also thank Tristan Chidley for preliminary investigations.
NSF - No. CHE-0615604
ArticleID:ANGE200700172
We thank the NIH (GM 35956) and NSF (CHE‐0615604) for generous financial support. We also thank Tristan Chidley for preliminary investigations.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200700172